1969年秋，耶鲁大学法学院共录取235名学生，希拉里是其中27名女生之一，她的聪慧、美丽、热情使她像在韦尔斯利(Wellesley College，美国著名女子学院)一样赢得了众多的关注与支持。在韦尔斯利，她吸引了那些喜欢辩论的女生围绕在她身旁，而在耶鲁，她吸引了男生，其中之一就是后来对她一生具有决定意义的比尔克林顿。
希拉里邂逅比尔
希拉里与克林顿第一次的秘密接触是在上政治和公民自由课的时候，穿着法兰绒裙子、戴着副厚眼镜却不失漂亮的希拉里吸引了克林顿的目光，他跟在希拉里后面走出教室。他紧跟着她，但未能鼓起勇气同她讲话。这个以前从未胆怯过的小伙子竟然莫名其妙地胆怯起来，他对自己的举动感到惊讶，仿佛这位戴着深度近视眼镜的女子有使他胆怯的某种东西。
但他不知道的是希拉里也早已注意到他了。当时是在法学院的休息室内，克林顿正在滔滔不绝地演讲，企图说服他的同学们：阿肯色是个不错的、值得一游的去处。希拉里听到他吹嘘说他的家乡出产“世界上最大的西瓜”。克林顿的少年时代是在霍普度过的，当地被称作是“世界上的西瓜之都”。每年那儿还举办西瓜节，出产的西瓜确实大得惊人，只不过未必如克林顿所说的那么夸张。
希拉里向这个漂亮的、愉快的男子偷偷看了一眼，从此心中留下了永难磨灭的印象，以至于多少年过后，她依然能够清晰地回忆起那一天比尔说过的话和他的神情。
以后，克林顿一直远远地盯着，远远地追随着希拉里。接连几天，希拉里老觉得背后有双目光炯炯的眼睛盯得她背上发热。她内心波澜起伏，但外表又异常平静，对于这个神秘男子，同样充满好奇心的希拉里相信如果两人有缘，终会有机会交谈并结识的，她和他都充满了无限期待。
他们在一个春天的某个晚上开始了有纪念性意义的第一次“交锋”。
这一天，她为了查找一份关于儿童权益的资料走进了图书馆。有关这第一次的会面，早已成为传闻。在竞选总统的过程中，比尔和希拉里都无数次地提到它。两人都说，在他们的想象中，他们仍能生动地描绘出他们在那个图书馆中首次交谈的地点。但问题是，他们记忆中的地点不同。这种不一致成为美国人在餐桌上经常争论的话题之一。但他俩人的说法大部分是一致的，他们能回忆起来，在那个重要的晚上，比尔克林顿站在法学院图书馆的一端，装作在同别人谈话的样子，但他的眼睛始终盯着室内另一端一张桌子旁似乎正在学习的希拉里。
一位教师正在试图劝说克林顿接受《耶鲁法学评论》的工作，并且说如果他成为该刊的一员，他就可以为美国最高法院工作，可以去纽约赚一大笔钱。但克林顿对此没有任何兴趣，他只希望回到故乡阿肯色州，因为他认为《耶鲁法学评论》对阿肯色人民没有意义。
但就是在这位教师和克林顿谈“法学评论”的时候，克林顿眼睛不断往图书馆那头的希拉里身上瞟，而后干脆盯着她了。
耶鲁大学法学院图书馆又长又窄，希拉里正在图书馆另一头看书。忽然，她合上书走到克林顿的面前对他说：“喂!你再这样盯着我，我可也要盯着你了，我想，我们至少应该互相认识一下，我叫希拉里罗德姆，你呢?”克林顿不知所措，竟然想不起自己叫什么名字了。事后他说那一次他“碰了壁”。
此后有一段时间两人没再见面，直到1971年春天最后一次上课，两人才有机会再度交谈。上完政治与公民自由课后，希拉里要去注册办公室确定下学期的课，克林顿说他也正要去。注册办公室的学生很多，等到两人排到队伍前头时，那位管注册的人说：“比尔，你在这儿干什么?你不已经注册过了吗?”
克林顿才第一次当面对希拉里表达了自己的好感，承认自己只是想与希拉里在一起才撒了一个小谎。两个人一起走了很久，不久之后开始了第一次约会。
希拉里，年轻的政治人才
希拉里与克林顿之间的相互吸引，部分地与他们的外表有关。希拉里回忆说：“1970年的克林顿很难令人忽视，那年他刚从牛津大学学成归来，刚进耶鲁法学院，可他的模样与其说有罗德学者(获得罗德奖学金的学生)般的气质，不如说更像维京大盗。他体型高大，在红棕色胡须与一头卷曲浓密的头发的衬托下，还算英俊，每个毛孔中都散发出活力。”克林顿的回忆中也总是不断闪现出那个穿法兰绒上衣的金发女子，但他们之间的交往又绝不单单与外表有关。
后来有人问起希拉里：克林顿的什么吸引了她，她回答说：“他不害怕我。”这无疑是个十分有趣但又真实准确的答案，它至少说出了两人之间的“势均力敌”。
他们两人都是出名的杰出人才。由于希拉里在深受欢迎的《校园天地》电视节目问答比赛中曾代表韦尔斯利学院参赛而多次获奖，因此她进耶鲁大学时已有点名声。再加上她在韦尔斯利学院毕业典礼上发表的讲话受到人们的注意，并且照片被刊登在《生活》杂志上，更使她的名声广为传扬。希拉里在耶鲁大学学习的第一学年结束时，已多少成了耶鲁大学校园的一个知名人物了。
后来，她还被任命为同院长波拉克打交道的学生发言人，并继续在学生与学院行政当局之间起沟通作用。
5月4日，国民警卫队向俄亥俄州肯特州立大学的反战示威群众开枪，打死2名示威者和2名旁观者，打伤11人。全国学生联合会发出弹劾尼克松的号召，几天内，成千上万的学生抵达华盛顿，要求听取他们的呼声。5月7日，希拉里参加华盛顿特区“妇女选民联盟”15周年庆祝宴会并在会上讲话。
这次讲话之所以引人注目，是因为它是针对大家关心的问题作出的直接反应——她要求听众“帮助制止”伴随她长大的“一系列的违背诺言的行为”——战线延长到柬埔寨，肯特大学的开枪事件等。而且，希拉里还在这次大会上结识了对她一生有重大影响的玛丽安埃德尔曼。希拉里曾经说过：“玛丽安对帮助儿童有极大的热情，她和我有许多共同的准则。遇到她这样的人，是我一生中的一个转折点。”
如是，也就不难理解希拉里选择克林顿的理由为什么是“他不怕我”了。
希拉里和比尔，摄于1972年。
终于走到一起
比尔克林顿有一种引人注目的表情。当他同某人讲话时，他有独特的能力使你感到，似乎那时世界上只有你们两人。他给人以一种感觉，就是他在全神贯注地注视着你，对你要说的话很感兴趣。他还知道如何引你畅谈，直至把心中的话谈出为止。
对克林顿而言，突然遇到一个不仅在才智和精力上可与他匹敌，而且能利用她的充满激情的思想去理解和分析他的女子，可能会精神更加振奋，也可能有点惊慌。
朋友对他们的关系也充满了猜测，毕竟两个人个性都非常强，都是雄心勃勃、希望在世界上留下深远影响的一类人，他们之间怎么能够相互屈服、相互忍让呢?不久以后的一次“律师联盟”奖的审讯活动中，二人的亲密合作和克林顿的表态终于打消了众人的顾虑。
这种审讯是实验性的演习，在这种实践中，参加者组成一个个小组，在一名法官和由纽黑文当地人组成的陪审团面前进行模拟审讯。希拉里和克林顿在一个小组。克林顿崭露头角的卓越才华和希拉里在理性上的一贯性，给这个优秀小组增色不少。他们做了相当充分的准备并且配合得十分有趣，但结果却失败了，希拉里穿着鲜艳的橘红色衣服亮相，似乎使法官们看不到她的论点的出色之处。然而，她却使比尔倾倒了。
他后来向别人谈到这件事时说，当他们从事这项工作时，以及在这项工作结束后，她有多么出色。他为她感到骄傲。
自从这次模拟审讯结束后，两人成为了众人心目中真正的一对。甚至一些朋友开始说他们两个非常般配，两人的差异正好可以取长补短。他们不仅都有旺盛的求知欲和活跃的智力，也都同样热衷于贯彻法律在公共政策中的作用，同样喜欢辩论，他们在一起非常开心。
他们违反耶鲁大学法学院的规定，当希拉里读三年级时，他们在一套陈设简陋的三居室安了家。这套房离学校很近，位于一所联邦政府办公楼式的建筑的底层。
这里成为朋友们在晚上聚集、消遣的地方，如听杰斐逊乔普林的歌唱，共享美食，谈天说地，消磨晚上时光。通常，他们把大部分的时间都花在交谈上，并且谈论的是希拉里和克林顿共同热衷的政治——不仅仅是纽黑文的政治、康涅狄格州的政治和美国的政治，而且还谈论全球的政治。彼时他们并不知道，有朝一日他们将会入主白宫。
