李敖的机警、叛逆、玩世不恭，父亲的葬礼上不愿意披麻戴孝、收到“王八蛋”字条后笑成“你为何给我签名呢？”，家里贴满了《花花公子》的裸女。这样一个与众不同的男人，真实生活会是什么样呢？女人们前赴后继，李敖游历花丛之间。前妻胡因梦大梦方醒，只说“李敖的土令我觉得十分新鲜，他人格中的冲突性更是令我好奇。”
李敖和初恋罗同学
胡因梦在看了李敖的自传后，忍不住嗤笑，果然是一个擅长颠倒黑白的人，竟然把自己塑造成了情圣。从李敖的历来感情经历和感情观来看，情圣这个名号他是万万担不起的。
李敖是这样描述自己的初恋的，他高中参加比赛获得了银奖，获得金奖的是一位女同学，姓罗。一向狂傲的李敖自然好奇，罗同学究竟是什么来头，同时他也下定决定要追求胜过自己的罗同学。四年来，李敖不间断地给罗同学写情书，罗同学从来没有回信。在李敖看来，这是自己忠贞的证据，殊不知他也许是好胜心太强了。
1955年，罗同学终于回信了，她即将和李敖成为台湾大学的同学，两人很快坠入爱河，还见了家长。见家长并没有促进两人感情，反而是他们越走越远。罗同学也许迷李敖的叛逆，但是他的父母看出他的漂浮，坚决反对两人在一起。事实证明，父母的眼光是正确的。李敖和罗同学分手后痛苦不已，喝药自杀，幸好同学救回来。这件事，也成了李敖证明自己是情圣的证据。
李敖和胡因梦
李敖在自传里把自己塑造成了情圣，很难想象这样的人，会在出轨的时候对胡因梦说“我爱你还是百分之百，但现在来了个千分之一千的，所以你得暂时避一下。”
“崇拜”“好奇”是胡因梦疯狂迷恋李敖最重要的原因。但是生活在一个屋檐之下后，她终于明白，琐碎的生活里没有伟人，没有偶像，只有鸡毛蒜皮的争吵。在胡因梦的描述中，李敖怪诞、没有安全感、易怒、脾气不好，她总想着改变李敖，也自信能改变了，最后终于明白，结局早就写好了，只是自己不愿意面对罢了。
胡因梦回忆第一次和李敖见面的时候，他旁边坐着女友刘会云，眼睛却一直盯着胡因梦的脚。后来她才知道，原来李敖有恋足癖。第一次见面盯着别的女人脚看，如果是个普通男人，早就被骂了。李敖对待感情就是这样外放，说得不好听一点，说不讲道德。如果不是被李敖浪荡不羁的才子形象迷惑，胡因梦第一次见面就应该清醒。
在已经有女朋友的前提下，李敖很快就约胡因梦出来见面。他们本来坐在沙发上聊天，李敖突然凑上来吻住胡因梦，胡因梦顺从得接受了这个吻。她心想，看来李敖已经爱上我了。胡因梦顺势问李敖，“那你现在的女朋友该怎么办呢？”。李敖给出的解决办法，真是让人哭笑不得。他说“你先暂避一下，你这人没个准，说不定哪天就变卦了，所以需要观望一阵子。我叫刘会云先到美国去，如果你变卦了，她还可以再回来。”
李敖可真会协调女朋友啊，两个女朋友安排得妥妥的。胡因梦要先经过一段考察期，才有可能成功上位。至于刘会云，如果新女友没有通过考核，她还是有机会的。胡因梦虽然觉得不对劲，还是一头扎进李敖的怀抱。结婚之后，李敖会因为她光脚踩在地板上，大骂“你好蠢啊。”李敖看到胡因梦没有解冻排骨就去煮，大骂“你这没有常识的蠢蛋！”胡因梦委屈极了，自己一个从不做饭的人，就是为了他才进厨房的。
胡因梦被评为台湾第一美女，日日劈头盖脸地骂怎么受得了，但是她又舍不得李敖，认为自己能改变李敖。胡因梦提着行李箱，几进几出家门，昔日的第一美女成了笑话。两人离婚的原因更好笑，李敖说看到胡因梦便秘涨红了脸，形象破碎，生活不下去了。因为李敖的缘故，胡因梦成了大众眼中不爱卫生、不会生活的邋遢女星。
李敖说“那位江南女子才是我的女人中最漂亮的，而不是胡因梦。”这个女子就是演员吴海蒂，曾经主演电影《窗外》。李敖交往过一二十个女友，包括台湾第一美女胡因梦，还是认为最漂亮的是吴海蒂。你怎么看待风流才子的审美呢？
