1995年,林心如拍摄电影《校园敢死队》,并与林志颖相识。同年拍摄的电视剧《台湾重案录》、《缘债》正式播出。
1996年,林心如与仲杰文化传播公司签约,成为其旗下艺人。同年参与拍摄的电视剧《天师钟馗之龙女斗水怪》、《根/乱世情缘》、《天使之尘》、《台湾灵异事件》、《真爱一世情》、《她们三个》先后播出,剧中林心如分别饰演墨玉、赖雪子、杨清心、胡欣蓓、沛沛、唐雅璇。
1997年,拍摄的电视剧《上海探戈》、《新包青天之梅花盗》播出;同年7月《非常任务》上映。
1998年,林心如参演的电视剧《神厨》于1月30日播出;4月28日,林心如因琼瑶剧《还珠格格》而走红;同年参与拍摄的电影《恶女列传之板凳皇后》上映。
1999年1月发行首张个人专辑《心跳》;同年4月其参演的电视剧《食神》、《还珠格格第二部》播出;10月电视剧《失落的名字》播出;同年参与拍摄的电影《为你疯狂》、《怪谈之魔镜》、《大赢家》上映。
2000年,由其参演的电视剧《家里比较烦》于1月播出;《小宝与康熙》于7月播出;同年参演的电影《雷霆战警》、《漫画风云》、《新赌国仇城》上映。
2001年1月发行个人专辑《趴啦趴嗱》、《双面林心如》;参演的电视剧《情深深雨蒙蒙》、《新楚留香》分别于4月3日、8月22日播出;参演的电影《双面情人》、《生死速递》、《江湖龙女》上映。
2002年,林心如与张卫健、苏有朋、李冰冰合作的《少年张三丰》于7月3日正式播出;与陈坤合作的《非你不可》于8月5日播出;与蒋勤勤、谭耀文等合作的《半生缘》于10月28日播出;与曹颖、宋妍等合作的《乌龙闯情关》于10月29日播出。剧中林心如分别饰演角色冰心、司嘉译、顾曼桢、王翁须。
2003年,林心如与黄日华、连凯合作的武侠剧《醉拳苏乞儿》于1月13日播出;与陆毅、于小伟合作的青春偶像剧《男才女貌》于4月25日播出;与张智霖、董洁、韩雪等主演的武侠剧《飞刀又见飞刀》于9月15日播出;同年与吴镇宇、袁咏仪、陆毅等拍摄的爱情电影《我爱天上人间》上映。
2004年,林心如与韩载锡、施易男、孙兴等主演的言情剧《紫藤恋》于5月11日播出;同年与莫文蔚、吴彦祖、冯德伦等拍摄的电影《龙刀奇缘》上映。同年4月发行个人专辑《半生缘》、6月发行专辑《紫藤恋》、10月发行专辑《拥有》。
2005年,林心如与苏有朋、安七炫、牛萌萌等合作的偶像剧《魔术奇缘》于2月27日播出;同年与吴宗宪、曾志伟、吴孟达等主演的电影《一石二鸟》上映。
2006年,林心如与陈小春、曾志伟、黄义达等合作的青春偶像剧《星光大道》于4月25日播出;6月21日与霍建华、郝蕾等合作的《地下铁》播出;7月2日与任泉、刘雪华等主演的《巴黎恋歌》播出。同年9月,林心如离开仲杰传播公司,与华谊兄弟影视集团签约。
2008年,林心如与刘涛、王斑、高宝宝等合作拍摄的爱情剧《大理公主》于6月25日在中央电视台三套播出。同年11月发行个人专辑《新如主义》。
2009年,林心如与文章主演的偶像剧《爱在日月潭》于7月20日正式播出;并在与吕良伟、黄维德主演的古装神话剧《封神榜之武王伐纣》中饰演苏妲己;与潘虹、赵鸿飞拍摄的古装电视剧《大祠堂》中饰演郑秀云一角;在电影《倾城》、《非常完美》、《夜玫瑰》中分别饰演秦肖雄、陆小夕、叶梅桂。同年,林心如成立林心如工作室,筹备投资多部影视剧,任制片人。
2010年3月5日,由林心如与郭德纲、陈乔恩主演的《县长老叶》正式播出;3月15日,在古装宫廷剧《美人心计》中林心如转型扮演“心机女”,剧中,她饰演的窦漪房从一个宫女到为吕后做奸细直至最终成为汉朝皇后,其中,她依靠心机智慧以及“当狠则狠”的手段,成为了“心机女”。5月2日,其主演的历史战争剧《三国》于正式播出;同年由其参演的电影《活该你单身》、《无人驾驶》上映。
2011年,林心如受琼瑶邀请特别出演的《新还珠格格》于7月16日正式播出;同年9月由林心如工作室拍摄的首部电视剧《倾世皇妃》于9月30日正式播出,剧中林心如饰演马馥雅一角,她还担任整个电视剧的制片人。
2012年,林心如与沙溢、邵兵、牛莉等合作拍摄的军事题材剧《血战长空》于6月21日播出;与陆毅、韩雨芹等主演的历史传奇剧《苏东坡》于10月7日播出;与汪东城、林更新、胡兵等主演的时装剧《姐姐立正向前走》于11月3日播出;在12月播出的《九河入海》与《妈祖》中分别客串海李氏与观音的角色。
2013年,林心如在7月播出的《精忠岳飞》中饰演岳飞(黄晓明 饰)的妻子;3月28日,与谭耀文主演的恐怖电影《楼》上映;与章子怡、王力宏、蔡少芬等合作主演的爱情剧《非常幸运》于9月17日上映。
2014年,林心如与吴镇宇领衔主演的惊悚电影《京城81号》在7月18日国内全面3D首映,票房突破四亿元,打破国产惊悚片十项纪录;7月19日,林心如主演的《十六个夏天》在台湾公视、TVBS首播;与周一围、李依晓主演的反应记者题材的电视剧《独家披露》自12月25日登陆江西卫视独播剧场。
2015年,林心如与猪哥亮、李东学主演的合家欢贺岁喜剧片《大喜临门》于2月18日在台湾首映,票房突破两亿台币,3月6日在中国内地正式上映。
2016年央视猴年春晚,林心如、梁咏琪和刘涛三人将表演春晚非物质生态文化遗产节目《山水中国美》,节目立意与生态环境的和谐统一紧密相连。