吴越笠泽战役发生于公元前478年（周敬王四十二年，吴王夫差十八年，越王勾践十八年）。越伐吴，前后历经六年时间，越国彻底灭亡了吴国。
公元前544 年（吴王余祭四年，周景王元年），吴国在胜利发展中，顾虑南边的越国，很有可能乘其与楚作战期间，从背后袭击自己，于是派兵伐越，以除后顾之忧。越国抵抗力量薄弱，挡不住在江淮间富有作战经验的吴军的攻击，大批人员、财物受到吴军抢掠。公元前510年（周敬王十年，吴王阖闾五年），吴又派兵大举伐越，侵占了很多地方。公元前505年（周敬王十五年，吴王阖闾十年），吴军进入楚首邑郢城，越王允常乘虚率兵侵入吴境，逼进首邑，由于吴王紧急派兵回救，越军无所获，自行退出吴境。公元前496年（周敬王二十四年），吴王阖闾为报 9年前（公元前505年）越人侵吴之仇，乘越王允常去世，勾践新立，国内尚不稳之际，举兵伐越，吴王阖闾受重伤而死。吴王阖闾临死前嘱咐儿子夫差报仇雪耻，“必毋忘越”。夫差继立后，准备对越作战“报仇”，积极练兵讲武，勤习战射，为着提醒自己，他对门庭警卫规定，凡遇到自己进出，都要问“夫差！而（尔）忘越王之杀而（尔）父乎?”吴王则答：“唯（是）。不敢忘!”吴以3年时间完成备战，吴王即将兴师伐越报仇。然而。吴国整军备战，早已引起了越国的注意，公元前494年（周敬王二十六年），越王勾践鉴于槜李之战的胜利，决心乘吴国尚未准备就绪和发动战争之前，进攻吴国。越大夫范蠡苦口婆心地劝阻，勾践拒绝接受，征调部队，亲自统率，向吴进攻。
越军出兵攻吴，引起吴国上下的愤恨。吴以大致准备就绪的部队应战，两军相遇于夫椒，立即展开激战。吴王夫差与重要将领伍员、伯嚭等都亲临前线指挥作战，督励将士奋勇拼杀。由于吴军兵力强大，越军经不起吴军的攻击，将领灵姑浮、胥犴等战死，将士伤亡严重，遭到毁灭性的沉重打击。勾践率5000残兵败将退守会稽以北高地，吴军乘胜前进，大有冲破这条薄弱防线而消灭越国之势。吴军进境，很快就对会稽山包围攻击，形势非常危急。勾践急忙召集臣僚商讨对策。范蠡建议卑词厚利而求和，勾践同意范蠡的意见，派大夫文种为代表，到吴军内卑躬屈膝，力陈越王降服诚意。吴王有意接受，伍员则坚决反对说：“天以越赐吴，勿许也”。于是吴王拒绝了越的求和。文种返回与范蠡商量，以吴太宰伯嚭贪，重赂之，通过他对吴王进行活动。越王采纳了这个建议，选出美女二人和金宝重礼，由文种暗地献于伯嚭。伯嚭接受后，引文种见吴王。在伯嚭的影响下，吴王有意接受越的求和。具有政治远见和战略眼光的伍员，则认为接受越国求和是重大的失策和错误。吴王听不进劝告，而接受了越王求和。
越王勾践为了保存残余力量，以作复兴报仇的基础，他忍辱含垢，以国王身份，到吴国作人质，侍奉吴王。他历尽艰辛屈辱，同时施展谋略，重赂吴太宰伯嚭，利用这个能左右吴王意志的内线人物，经过三年的磨难，才被释放回国。勾践返越后，为报刻骨仇恨，与他的三位重臣范蠡、文种、诸稽郢等共同商量应当采取的各种措施，奋发图强，力图富国强兵。文种向越王提出，对吴实施阴谋策略。他说：“高飞之鸟，死于美食”，“深泉之鱼，死于香饵”。报复吴国，必须趁其所愿，投其所好，才能制敌死命。建议对吴采取“七术”的谋略：重捐大量货币，贿赂吴国君臣；选送良材、巧匠使起宫殿，耗费其财物；采用美人计迷其心，而乱其谋；贵价籴粮，空其储蓄，疲劳其民；买通喜好阿谀奉迎的大臣，打破其对我谋略；挑起敢于“进谏”者与吴王的矛盾，使互相残杀；训练甲兵以承其弊。
越乘吴将伐齐之机，越王亲率大臣朝吴，对吴王及朝中官员，都慷慨赠送礼物，博得吴国君臣一片欢欣。只有伍员感到这是“豢吴”，更尖锐地提出“越在，我心腹之疾也”的忠告，又遭到拒绝。越国收买伯嚭为内奸，专与敢于进谏的伍员作对，挑拨吴王与伍员的关系，终于陷伍员于死地。
公元前482年（周敬王三十八年），吴王夫差乘着胜齐的威望，率领主力部队北上，参加黄池会盟。当年六月，吴国受灾，越王发水陆两路大军乘机向吴进攻。一举将吴留守部队击败。吴王会盟之后，率军南返，见大势不好，只得向越求和，越鉴于尚无彻底击灭吴国的兵力，而同意议和罢兵。
公元前478年（周敬王四十二年），越军大举攻吴。越王勾践和将领范蠡、文种等考虑到四年（公元前482年）前吴郊之战，打的是吴方留守部队，吴军精锐远在黄池，双方并未见过高低，鉴于多年来吴军破越、败楚、胜齐、压晋，仍然是一支强有力的部队。这次进攻，不能轻敌，而要采取慎重的作战方针，争取彻底战胜敌人。越军侵入吴境，吴王夫差获得消息，也率兵迎击，双方布阵于笠泽江两岸。
勾践于左右两军到达预定位置，即饬令鸣鼓渡江进至江中心，等待命令。吴军听到上下游鼓声大作，吴王夫差误认为越军是乘夜渡江，分兵两路而来，立即出上下两军，驰往堵击。越军侦察了解吴军分兵出击情况，勾践乘吴军移动，黑夜容易掩护之际，立饬中军衔枚渡江，不鸣鼓，由6000君子部队为先锋，秘密接近吴军大营，举行突然而猛烈的攻击。吴军仓促应战，被打得崩溃四散。吴分兵迎击敌人的两军，闻悉大本营被袭，回军援救，但越军左右两军，渡江追击，将其击破。
吴军退到没溪收容散兵，整顿队伍，据溪而守，准备再战。越军紧接着逼进至阵前，双方再战。此际范蠡所率舟师，通过震泽（太湖）横山向吴军侧背包围，展开攻击。吴上军将领胥门巢在战斗中阵亡，引起中下两军更加动荡，吴王夫差和王孙雒等见形势不利，无力击退敌人挽回颓势，只得收兵，向吴郊撤退。
越军于笠泽渡江，没溪进攻，两战两胜，将士斗志昂扬，乘胜猛追吴军，到达吴城近郊，吴下军奋勇力战，经过反复搏斗，下军将领王子姑曹战死。吴王夫差乘下军抗击越军之际，才得以把中军撤进城内，越军则筑越城于胥门（西门）外，对吴首邑进逼和围攻。
公元前473年（周元王三年，吴王夫差二十三年，越王勾践二十三年）十一月，吴首邑姑苏城经过越军3年的围攻，军民疲困不堪，无力战斗，士卒离散，城门失守，越军进城。吴王夫差见大势已去，率领王孙雒等与卫队乘夜突围西上姑苏山。越王勾践紧接着率兵赶到，围山三层。王孙雒代表吴王向越请和，范蠡不允。越军继续进攻。吴王又派王孙雒向越请求愿为附庸，世世事越。越王有意接受，范蠡当即指出：“天与不取，反受其咎”。于是越王改饬吴王居于甬句东。夫差哀叹答道：“君若践余社稷，灭余宗庙，寡人请先死”。范蠡俘获夫差后，吴王请允许自刭。夫差死前无限悔恨地叹道：吾悔不用子胥之言，自令陷此，吾无面目以见子胥也。遂自刭死。作为越方奸细的吴太宰伯嚭，竟厚颜无耻面有喜色，向越投降。越王历数其罪：“为臣不忠无信，亡国亡君”，命令当场斩首。越至此消灭了一度强盛的吴国，而成为东南大国，进而向中原扩张势力，争夺诸侯霸权，成为短暂时期的盟主。
越军返国途中，行至五湖，大将军范蠡决意辞去官职，告别越王，不再返国。越王坚持挽留他说：“子听吾言，吾与子分国；不听吾言，身死妻子戮”!范蠡不从王命，自率数十人离去。
吴越两国之间的战争，几起几伏，先是吴国胜，越国败；后是越国经过十数年生聚与准备，终于灭掉了吴国。吴国从胜利走向灭亡，越国从战败到最后胜利，这一充满戏剧性曲折复杂的斗争过程，成为春秋时期及后世耐人寻味的历史事件。
战略正误系千秋这是吴越兴亡沉浮最基本的历史教训。本来吴国自攻占楚国首都之后，已威震中原，称雄南中国。伍子胥为巩固吴国的霸业，始终把首先彻底消灭越国，解除后顾之忧，进而图霸中原作为吴国的根本战略。所以先有槜李之战，后有夫椒之战，都是为了实现这一基本战略目的。如果吴国能够将这一战略贯彻始终，彻底灭亡越国，则吴王夫差肯定不会有含恨九泉的下场。然而夫差受战略眼光的局限，被越国的表面臣服，卑词厚利所欺骗，加上奸佞庸徒伯嚭的破坏，枉杀栋梁之才伍子胥，不但放弃彻底消灭越国的正确战略，还释放越王勾践，纵虎归山，豢养了自己的掘墓人。
越国地处吴国之南，要想图霸中原，必须先亡吴国，否则永无出头之日。但是吴越两国大小强弱十分悬殊，吴灭越在反掌之间，而越灭吴则谈何容易。然而越国却始终把灭吴作为自己坚定不移的战略目标，长期经营，百折不挠，即使是国破家亡之后，越王勾践也甘心忍辱负重，卧薪尝胆，力图东山再起。终于历经10余年的图强奋斗，最终灭吴，这不能不说是越国正确的战略思想所导致的必然结果。
千军易得，一将难寻这是吴越兴亡沉浮的另一重要经验教训。吴国每当拒绝伍子胥的建议时则往往走向失败。特别是在枉杀子胥，吴国政权落入伯嚭之手后，就无可挽回地跌入了覆亡的深渊。其实越王勾践也并没有什么特别的深谋大智，然而他却常常依靠范蠡、文种的谋略，摆脱被动，化险为夷，绝路逢生，终于成为彻底灭亡吴国的胜利之君。
实事求是地评价伍子胥、范蠡、文种等人，并非宣扬英雄造时势的唯心史观，而在于肯定这些杰出历史人物在某些特定历史条件下的重要作用。然而，古今中外的历史，往往赋予贤臣良将以极不公允的命运：或使他们的雄才大略无施展之地，或在协助他人功成业就之后，遭遇“声威震主”的厄运。遗憾的是这种历史的悲剧，千百年来竟周而复始再现，却无医治的良策，无疑这是当时社会制度所使然。
当然，吴国北上伐齐与艾陵战役，一直不注意安抚人民和发展经济，国力耗损，元气大伤，致使后来根本无力支持战争，也是吴国失败的重要原因。
吴越两国战场上的直接胜败，在战略战术的运用上也有颇值得人们深思之处 勾践军深入分析敌我双方的形势，针对吴军的阵势，利用夜暗，巧妙地向两翼佯动，迷惑吴军，引诱其分散兵力，造成吴军大营空虚，越军趁势进行突击，吴军节节败退，终于全军覆没。吴国的失败说明，即使以往战功赫赫的统帅，如果失去良将的辅佐，临战又未充分重视研究敌人，发挥运筹帷幄的智能，也难免遭到失败。夫差在自杀时发出的：“使死无知，则已矣！若其有知，吾无面目己见子胥也”。这只能是遗恨千古的梦呓，已为时过晚。
