吴俊余从小具有音乐天赋，曾学习过民族演唱，在初中时被川音教授发掘。
2008年开了个音乐汇报演唱会后，开始受到很多唱片公司的青睐，但由于当时年龄太小，所以选择继续学习流行演唱。同年获得第三届世界华人歌手赛四川赛区第一名。同年获得第三届世界德艺双馨歌手赛四川赛区第一名。
演艺经历2010年获得广告模特赛四川赛区季军。同年参加了湖南卫视选秀节目《快乐男声》的比赛，并获得全国总决赛第九名的成绩。9月签约了天娱传媒有限公司而正式出道，并推出个人首支单曲《小热恋》，收录于快男合辑《我的舞台》中。10月参演微电影《我要拍电影》。同年出版个人书籍《宠爱：吴俊余小热恋珍藏集》。
2011年10月14日主演的喜剧动作片《堵车》上映[18]，并在剧中与吕丽萍饰演母子，这是参与拍摄的首部电影作品。[19]同年参演《快女微电影》。
2012年主演青春偶像剧《成人记》，在剧中饰演男一号“萌焦男”顾小春。同年与刘恺威、袁姗姗合作，参演古装爱情剧《美人无泪》，在剧中饰演顺治皇帝。[1]
2013年与谭杰希、陆翊合作出演了校园青春爱情片《全城高考》，并演唱电影主题曲《快乐的时光》。2月6日其参演的古装武侠剧《笑傲江湖》在湖南卫视首播，在剧中饰演少年岳不群。同年主演励志片《关爱——严冬里的春天》。7月主演青春偶像剧《星光麦咭学园》。10月出版了个人书籍《余味》。
吴俊余参加活动
2014年与张卫健、郑国霖合作出演了古装历史剧《隋唐英雄3》，并在剧中饰演了唐太宗第三子吴王李恪。同年继续出演《隋唐英雄4》。10月5日在播出的古装神话剧《剑侠》中饰演了吕洞宾的书童小雨。2015年11月，推出个人回归单曲《亲爱的》；同年，成为首位登上英国电音杂志《DJ Mag》的华人歌手；12月25日，推出个人原创单曲《you are so beautiful》。
2016年1月参加了芒果TV音乐节目《我是歌手谁来踢馆》的比赛，并晋级踢馆歌手前八强。6月7日首次担任制作人和出品人，并推出个人原创单曲《魅惑》。8月参加江苏卫视明星美食节目《星厨驾到第三季》。9月28日推出个人首张音乐专辑《茧》，而专辑则收录了第一主打《等一个人》，同名主打《茧》以及插曲《爱化沙》等在内的12首歌曲。同年与葛优、杜淳合作出演了喜剧电影《断片儿》。12月演唱《心里话》。12月25日推出个人原创单曲《一个人过圣诞节》。
剧照
2017年1月以一休为笔名发表了个人首部小说作品《弥生界》。5月18日与刘松仁合作主演的传记电影《20:16》上映，在片中饰演青年叶海鹏，并献声电影主题曲《为何我孤单》。同年12月确定出演青春励志剧《艳势番之新青年》，则在剧中饰演外表温和乖巧但内心敏感孤独的杨真。[2]2018年6月27日搭档赵露思、李宏毅主演的古装剧《天雷一部之春花秋月》在横店开机。11月2日其参演的动作电影《冰封侠：时空行者》上映，片中饰演熹宗皇帝。
2019年7月5日主演的古装甜宠剧《天雷一部之春花秋月》在优酷播出，在剧中饰演萧白。[3]10月12日参加青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》。[4]
2020年参演的电视剧《热血同行》在东方卫视、北京卫视播出，在剧中饰演杨真。[5]1月19日主演的的奇幻悬爱剧《司藤》正式杀青。[6]
吴俊余剧照
2021年1月1日参加的四川卫视花开天下·国韵新年演唱会播出。[12]3月8日，参演的电视剧《司藤》在中国大陆首播。[13]7月1日，参演的网剧《倾世小狂医》在横店影视城举行开机仪式。[23]7月23日，主演的网剧《我的女主别太萌》在腾讯视频播出。[14]公益活动
2011年参加公益微帮助节目《帮助微力量》并率领粉丝认捐2000份爱心共一万元，以身作则呼吁大家关注自闭儿。7月4日受邀出席“中国宋庆龄基金会全民健身基金捐赠仪式暨全民健身计划启动仪式”，并获得该项基金“爱心天使”的称号。[7]
2012年参加第四届“四川依然美丽”公益活动。[20]
吴俊余写真照2017年5月23日助力北京领养日公益平台，并将直播间的礼物收入用于公益项目。[8]
艺术照吴俊余脸庞俊朗、拥有扎实的专业功底，凭借帅气阳光的外表和极富有亲和力的嗓音深受大家喜爱。他爽朗的笑容温暖真实、简约干净，给人一种未褪去的稚气与天真。自出道以来，经历的各种磨练让他阳光帅气的外表下却有着坚定的眼神、成熟的蜕变（搜狐娱乐、腾讯网评）。[9]
吴俊余因阳光帅气的形象和清新干净的声线被称为国民初恋（新浪网评）。[22]吴俊余的嗓音富有亲和力，他高音假声的高难度歌唱和稳健的台风都颇具风范，体现出优质偶像的高素质（北青网评）。[21]
而在《全城高考》中，吴俊余凭借不俗表现和清新自然的演技得到了导演钟少雄的喜爱和高认可，更被赞在影视上潜力无限（网易网评）。[10]
参演电视剧10部全部2021-03-08司藤饰 王乾坤天雷一部之春花秋月饰 萧白热血同行饰 杨真剑侠饰 小雨隋唐英雄3饰 李恪笑傲江湖饰 岳不群(少年)参演电影6部时空行者饰 熹宗皇帝20：16饰 叶海鹏（青年）全城高考饰 贺帆关爱——严冬里的春天饰 刘进堵车饰 一休断片之险途夺宝参演MV2支我的舞台2010?我们约会吧刘美含、吴俊余发表专辑1张茧发表单曲8首全部我的样子比我年轻2021-7-12为何我孤单魅惑2016吴俊余原创单曲一个人过圣诞节2016吴俊余原创单曲常驻嘉宾节目1档超新星全运会第二季书籍作品书籍名称ZERO·距离宠爱：吴俊余小热恋珍藏集余味12次全部第3届中国泛娱乐年度盛典暨首届金鲛奖获奖1次中国音乐联播榜年度盛典获奖3次中国校园文艺榜中榜荣耀盛典获奖1次AiBB亚洲偶像榜获奖1次第七届牛耳奖互联网获奖1次第七届牛耳颁奖盛典获奖1次
