有鉴于西汉末年王莽篡汉的教训，东汉开国以来，光武帝及明帝都对外戚干政严加防范。到了第三任皇帝章帝一朝，深明大义的马太后以身作则，多次拒绝章帝对马氏兄弟的封赏，并在诏令中重提西汉时“田蚡、窦婴宠贵横恣”、“王氏五侯同日俱封”带来的恶果，从而也抑制了其他后宫族戚进入政坛。马太后死后，随着刚刚封后不久的窦皇后“宠幸殊特，专固后宫”，源于老牌外戚世家的窦氏一族，又在东汉皇朝神奇复活。其中，窦皇后的哥哥窦宪在政坛迅速蹿升，论能量和影响，均已大大超过其远在武帝时代的先驱窦婴。
据范晔《后汉书·窦融列传》，窦宪兄妹之父为窦勋，祖父为窦穆，曾祖父为窦融，而窦融的七世祖，就是称尊文、景、武三朝后宫的那位窦太后的胞弟窦广国。窦太后当年谨记“诸吕”外戚乱政的前车之覆，对窦广国严加管教，使他成为贤良多才的“退让君子”，又谢绝文帝对他封相，被司马迁载入《史记》。尽管窦太后死后，其堂弟之子窦婴闹得有些出格，窦氏外戚在西汉时期总的来说还是帮忙不添乱，成为文景之治的良辅。新莽代汉及其后的乱世中，窦氏后代窦融再建功业，举河西之兵击灭隗嚣，又放弃割据，赢得光武帝刘秀激赏，引为同宗(刘秀也奉窦太后之子为先祖)，以子女通婚。东汉初年，窦氏一门“一公、两侯、三公主、四二千石……官府邸第相望京邑，奴婢以千数”，虽皇亲、功臣都“莫与相比”。窦融一生秉先祖窦广国谦退之德，但其子孙却多放纵不法。至东汉第二任皇帝明帝继位后，窦氏多以罪诛，家道败落。窦宪一代人就在这样的背景下成了窦氏孤儿。
说来也该着窦氏东山再起：窦家有女初长成，偏是国色天香的容貌。建初二年(公元77年)，逢刚刚继位一年的章帝选妃，窦宪的两个妹妹“俱以选例入见长乐宫”，其才色令章帝及母后马太后深为满意。一年后，姊妹俩分别被立为皇后和贵人;章帝爱屋及乌，窦家兄弟自然也分得椒室之宠：哥哥窦宪很快当上虎贲中郎将，统领皇家禁卫;弟弟窦笃，为黄门侍郎，近侍御前。在章帝一朝，窦家兄弟“宠贵日盛”，不久就红得发紫，无论当朝的王侯公主，还是前朝两任皇帝的外戚阴氏、马氏诸家都“莫不畏惮”。也就在这时，窦宪迎来了他大起大伏的外戚生涯中的第一次潮涨潮落——他“恃宫掖声势”而无恐，居然看上了章帝妹妹沁水公主的园田，并以“贱直”名买实抢。公主迫于威逼，不敢和他计较，但自有少壮强悍的皇帝哥哥替她做主。章帝某次出巡经过公主园田，指问陪驾的窦宪此园为谁家所有，窦宪支支吾吾不敢正面作答。后来章帝终于查清事情原委，将窦宪召来大加斥骂，将其行为与赵高指鹿为马相比，还指着窦宪的鼻子狠狠地说：大汉朝抛弃你一个小小的窦宪，不过像抛弃一只死老鼠一样!此事遂成为著名的历史事件，被后世经常提起;这片位于洛阳以北济源一带的园田也由此闻名，简称“沁园”，成为历代对公主私园的代称(词牌“沁园春”即取意于此)。窦宪感到的是如雷轰顶的“震惧”，妹妹窦皇后降低自己穿戴规格，“毁服深谢”了很长一段时间，才平了章帝怒气，由窦宪归还公主园田，勉强换了个“虽不绳其罪，然亦不授以重任”的处理结果。
章和二年(公元88年)，章帝驾崩，年仅10岁的和帝继位，窦皇后被尊为太后临朝听政。窦氏兄弟跟着当上国舅爷，迎来了他们作为外戚参政的第二春：窦宪以侍中身份执掌朝庭诏命和机密;窦笃接替了窦宪曾担任的虎贲中郎将之职;窦笃下面更小的两个弟弟窦景、窦瓌也都已长大成人，一同当上中常侍。窦氏一家把持了朝廷“亲要之地”，窦宪任用的亲党也都“内外协附”。此时，偏偏窦宪性格中的那种嚣张邪僻的本能发作，再度为他闯下大祸：早在明帝时期，其父窦勋因罪死在狱中。至章帝时，其妹被立为皇后，已为窦勋“平反”并追封了爵位。如今窦宪大权在握，仍不能息此旧恨，又指使刺客将当年劾办此案的谒者韩纡之子杀死，以其首级祭奠窦勋坟冢。更有甚者，齐殇王的儿子都乡侯刘畅多次来往京城，进入长乐宫，得到寡居的窦太后宠爱。窦宪怕他受宠幸，分了自己在宫中的权力，竟又派刺客在宫中警卫住处刺死刘畅，并嫁祸于刘畅的弟弟利侯刘刚。后来事情终于被发觉，太后很愤怒，把窦宪关在内宫。这次，没有人再为他出面息事宁人了。
正所谓福祸相倚，窦宪命运中的第三次重大转机，也是成就他传奇功业的机遇正是由此而来：窦宪自知犯下的是死罪，便“自求击匈奴以赎死”;恰逢南匈奴单于向汉朝请求联兵抗击北匈奴，窦宪于是得到这次机会，拜为车骑将军领金印紫绶，以执金吾耿秉为副将，点了北军五校、十二郡骑士以及羌胡一干杂牌兵出塞。永元元年(公元89年)，窦宪的杂牌部队与北单于战于稽落山(今蒙古国西南部)，竟然“大破之”。窦宪等乘“虏众崩溃，单于遁走”的胜势奋勇追击，先后使北匈奴八十一部二十余万人望风而降。窦宪、耿秉二将遂登上北出边塞三千里的燕然山(今蒙古国境内杭爱山)，命随军的班固作铭文刻石勒功。其后，又于金微山决战决胜，“北单于逃走不知所在”，彻底解决了历时三百年的匈奴之患。
窦宪得胜班师还朝，不仅前罪尽除，而且窦氏兄弟都被加官封侯，在朝中占据要位的窦氏亲戚已达十几人。自感“威名大盛”的窦宪，表面上对和帝的两次封侯坚辞不受，背地里却疯狂揽权：他“以耿夔、任尚等为爪牙，邓叠、郭璜为心腹”，连班固、傅毅这样的文人，也都收进他的幕府“以典文章”。与此同时，居于尚书台要位的郅寿、乐恢等人，皆因不听话“忤意”窦宪，而被逼相继自杀。“由是朝臣震慑，望风承旨”。至于窦家兄弟，在这位骄蛮大哥的带领下更是个个强横起来：窦笃权位猛增，有了“举吏”的人事大权，见皇上“礼依三公”;窦景当上执金吾，窦瓌当上光禄勋，也都权位显赫。其中窦景的腐败程度最深，他“侵陵小人，强夺财货，篡取罪人，妻略妇女。商贾闭塞，如避寇仇。有司畏懦，莫敢举奏”。以至于姐姐窦太后实在看不过去了，便下令免了他的官，只允许他以“特进”身份进朝。但此时一切都已晚了，野心膨胀已极的窦宪终于走上谋反之路，于永元四年被彻底镇压，窦氏兄弟除窦瓌因自幼受到良好教育，恶性较小而幸免之外，其余三人都被迫令自杀身死。
范晔对窦宪所作的“论”中提到，比起当年卫青、霍去病率西汉强兵、耗大半国力连年征伐匈奴的战绩，窦宪带着“羌胡边杂之师”却一战而定三百年之胜负，功劳远胜前者。究其声名不振的原因，认为是他所犯的过失掩盖了他的辉煌。如此看来，“瑕”到底掩不掩“瑜”也是不一定的，虽说在《礼记·聘义》中，孔子的原话是“瑕不掩瑜，玉不掩瑕，忠也”，但当某些瑕疵触犯了民心的底线时，公论的天秤将被重新设定。
