1998年，他接到了人生第一部电视剧—《爱情不是游戏》(又名《年华似水情似火》)，黄晓明所扮演肖卓一是男一号，该剧由中央电视台投资、播出，成为他演艺生涯的一个开端。
2000年，快大学毕业时，他接到了电视剧《网虫日记》。2001年，被投资方看中，
担当历史剧《大汉天子》三部曲的男主角，并且演绎了汉武帝“刘彻”的一生。
2003年，黄晓明主演《风流少年唐伯虎》饰演少年唐伯虎， 并获得第14届浙江电视牡丹奖杰出演员奖。 同年黄晓明参演电视剧《还珠格格3：天上人间》。在剧中饰演侠客“箫剑”一角。
2004年，黄晓明主演电视剧《龙票》。在剧饰演“祁子俊”一角，与演员修庆、蒋欣、孙宁合作。 同年参演电影《龙威父子》，与洪金宝合作。在影片中黄晓明饰演“祁风”一角。
2005年，黄晓明参演电视剧《新聊斋志异》。在电视剧单元《陆判》中，饰演“柏杨”一角。与演员胡可、李立群合作。
2006年，黄晓明先后翻拍了《神雕侠侣》和《新上海滩》两部作品，成功跻身一线演员行列，在日本Sma STATION节目公布的亚洲35岁以下男演员日本排名中，黄晓明凭借《新上海滩》位列第九，这也是内地男演员第一次名列该榜前十。
其后主演的《鹿鼎记》、《泡沫之夏》等电视剧都在亚洲各地引进播放。同年，黄晓明进军大荧幕，出演冯小刚的电影《夜宴》饰演“殷准”一角。黄晓明入榜2005年度福布斯中国名人榜第52名
2007年4月9日，正式签约华谊兄弟;同年，黄晓明发行首张个人专辑《It's Ming》，获得香港新城国语力颁奖礼“中国内地人气偶像奖”、大学生音乐节年度“最受大学生推崇风尚艺人奖、全球华语歌曲排行榜“最受欢迎新人奖”、全球华语歌曲排行榜“全能艺人奖“等奖项 。《暗恋》一曲获得香港新城国语力颁奖礼“新城国语力金曲奖” ;此外，他还凭借单曲《It's Ming》获得MusicRadio中国TOP排行榜内地年度“最佳演绎新人奖 。
2008年，《什么都可以》一曲获得2007年度雪碧中国原创音乐流行榜“内地金曲奖”、2008年度《9+2音乐先锋榜》内地十大先锋金曲奖;同年获得中国移动无线音乐咪咕汇 搜索超人气跨界歌手、2007年度雪碧中国原创音乐流行榜“最优秀新人奖 ;3月，黄晓明连续四年登上福布斯名人榜，位列第16名 。5月4日，黄晓明作为北京奥运会圣火传递三亚第88棒火炬手，并先后演唱了多首奥运歌曲。
2009年，在中国首部谍战片《风声》中，黄晓明挑战大反派，在这部影片中饰演日军特务机关长“武田”。该影片在国内票房收获2.2亿，并且获得第17届北京大学生电影节最佳影片奖，黄晓明亦凭借该片获北京大学生电影节最受欢迎男演员奖，第4届亚洲电影大奖最佳男配角，第28届中国电影金鸡奖最佳男配角奖，第30届大众电影百花奖最佳男主角。同年黄晓明投资并主演电视剧《暗香》，与王珞丹、任东霖、张子琪主演。3月，《福布斯》中文版公布“中国名人榜”，黄晓明位列第16名[59] 。8月，黄晓明获得第12届中国电影表演艺术学会金凤凰奖[60-66] 。同年，歌曲《好人卡》获得第9届全球华语歌曲排行榜年度最佳男女对唱歌曲奖、2008年度念慈菴2008年度北京流行音乐典礼年度金曲等奖项;黄晓明获得第9届全球华语歌曲排行榜年度最受欢迎华语歌坛男歌手五强等奖项。
2010年，黄晓明继续入榜2009年度福布斯中国名人榜第19名。4月28日《叶问2》公映，上映十天票房突破一亿元。在拍摄《叶问2》期间，黄晓明因为练木人桩以及与别人对打，导致手臂上不断出现淤青。7月9日，与任贤齐、张静初、周立波合作主演的电影《唐伯虎点秋香2》上映，这也是黄晓明第二次饰演唐伯虎。12月4日，主演的电影《赵氏孤儿》公映，在这部影片中黄晓明饰演韩厥一角，并以毁容的形象示人; 同年，凭借该片获得第5届亚洲电影大奖最佳男配角、第23届香港专业电影摄影师学会眼中最具魅力男演员奖、第11届华语电影传媒大奖票选最受瞩目男演员。 同年，主演的电视剧《泡沫之夏》在暑假引起热议，黄晓明饰演洛熙并发行了专辑《Moopa》。年底，离开签约三年的华谊兄弟，与经纪人黄斌共同成立“黄晓明工作室”。同年，黄晓明获得2009年度念慈庵2009年度北京流行音乐典礼年度全能艺人[72] 。截止2014年，黄晓明已参与多部影视剧的投资，黄晓明担任出品人，同时还涉足红酒、饭店、互联网、高尔夫球场等多个领域。
2011年，黄晓明入榜2010年度福布斯中国名人榜第11名。10月29日，黄晓明驾驶帆船在深圳大亚湾出征第五届中国杯帆船赛，首次出航，黄晓明在船长的指导下，亲自驾驶帆船离港，虽然是第一次做船员，但爱上了这项运动。在当晚举行的蓝色盛典上，黄晓明与吴晓波等众人获颁时代骑士勋章。
2012年，黄晓明担任其主演电影《匹夫》的出品人，获英国万像国际华语电影节最佳男主角奖，第9届广州大学生电影节最受大学生欢迎男演员。同年8月，担任第十一届长春国际电影节形象大使。9月，黄晓明在2011年度福布斯中国名人榜排名第23名。11月13日，黄晓明35岁的生日当天，揭幕了一款完全按照他在电影《血滴子》中的“天狼”造型打造的蜡像，而黄晓明也成为了首位入驻香港杜莎夫人蜡像馆的内地男艺人。年底，黄晓明主演的《血滴子》和《大上海》两部电影在贺岁档公映。
2013年，黄晓明担任东方卫视大型选秀节目《中国梦之声》导师。5月，与陈可辛
演合作的中国首部创业电影《中国合伙人》上映，黄晓明饰演从土鳖青年到高富帅的“成东青”，影片国内总票房超过5.3亿人民币，黄晓明凭借该片获得29届中国电影金鸡奖、第15届中国电影华表奖、第12届长春电影节金鹿奖以及第32届大众电影百花奖最佳男主角奖。同年7月，黄晓明回归荧屏，主演唐季礼导演筹备多年的电视剧《精忠岳飞》，黄晓明担任该剧投资人，与林心如、罗嘉良、邵兵合作主演。他饰演的正是一代名将“岳飞”传奇的一生，该剧获得第27届中国电视金鹰奖优秀电视剧奖，他同时也入围中国电视金鹰奖最具人气男演员奖。10月，黄晓明凭借《大上海》荣获第9届华鼎奖中国电影年度最佳男演员奖。同年，黄晓明在2012年度福布斯中国名人榜排名第8名
2014年，在2013年度福布斯中国名人榜黄晓明位列第4名;8月1日其主演武侠电影《白发魔女传之明月天国》在全国各大院线上映，在七夕当天票房破亿，位列华语片单日票房历史第五。同年主演的爱情喜剧《撒娇女人最好命》定于11月28日上映。参演吴宇森导演的战争题材灾难大片《太平轮：乱世浮生》(《太平轮》上)于12月2日上映。在电影《太平轮》(上)中，黄晓明饰演的雷义方一角是一位有浪漫主义情怀的英雄，沧桑与强势兼具。12月21日，黄晓明担任CCTV-6(电影频道)综艺选秀节目《来吧!灰姑娘》的导师。
2015年1月21日，黄晓明确认参演由中国星制作、华谊兄弟联合出品、叶伟信监制的魔幻大片《3D封神榜》，饰演“二郎神”一角。3月3日，黄晓明与陈乔恩、乔任梁主演的民国爱情传奇剧《锦绣缘华丽冒险》正式登陆湖南卫视金鹰独播剧场，在剧中黄晓明饰演深情霸道的黑道王子“左震”一角，与陈乔恩上演缠绵悱恻的爱情冒险。《锦绣缘华丽冒险》首轮上星播出期间收视全国网收视率和城市网收视率双第一，城市网破2全国网收视破4位居同时段第一。全剧csm50城平均收视1.994，在2015年上半年全国卫视收视率排行上位列第二。《锦绣缘华丽冒险》 播出时网络上的播放量位居第一，网络播放量突破50亿。
4月3日，黄晓明与刘青云、薛凯琪主演的动作悬疑电影《暴疯语》上映。
4月17日，黄晓明加盟综艺《奔跑吧兄弟》第二季。5月1日，由黄晓明、杨幂领衔主演，佟大为、杨颖、谢依霖、黄子韬等加盟的电影《何以笙箫默》在全国公映，上映5天收获2.6亿票房，最终取得票房3.52亿。6月3日，黄晓明成为首位在好莱坞中国剧院留下手印的中国内地男演员。6月26日，与赵薇、佟大为合作主演的喜剧电影《横冲直撞好莱坞》上映，上映5天票房突破2亿，最终票房3.21亿。8月18日，电影《新娘大作战》在京举办首映礼，于冬爆料黄晓明在该片中担任彩蛋。同年，黄晓明参拍中印合资拍摄的史诗电影《大唐玄奘》，饰演“玄奘”一角。11月6日，黄晓明加盟湖南卫视新节目《全员加速中》，并担任队长。12月18日，黄晓明作为嘉宾出席了第十五届电影频道出品电影百合奖颁奖典礼。
