1998年6月，李健在清华大学举办个人作品演唱会。同年，参加庆祝广西壮族自治区40周年大型演唱会。
1999年，参与录制由何力作词作曲，Cn Music公司发行的合辑《第一直觉》。
2001年4月，正式与清华校友卢庚戌成立“水木年华”演唱组。9月，与卢庚戌以组合名义发行第一张专辑《一生有你》。10月，歌曲《一生有你》获得“中国歌曲排行榜”第三季度十大金曲奖。
2002年1月25日，与卢庚戌以组合名义发布的首张专辑《一生有你》获得了第8届全球华语音乐榜中榜神州音乐特别推介奖、最受欢迎新人奖。3月23日，在深圳获得第二届CICI音乐风云榜杰出新人奖。3月29日，再获第九届中国歌曲排行榜颁奖典礼最佳新人奖，并且歌曲《一生有你》获得十五大金曲奖。3月31日，获得第九届上海东方风云榜最佳新人奖。4月13日，又获得2001年度第二届中国原创音乐流行榜最佳新人奖，歌曲《中学时代》则获得内地十一大金曲奖。5月，以组合名义发行第二张专辑《青春正传》;因李健与卢庚戌二人“歌路和音乐理念上有差异”，使李健在专辑发行不久就主动退出水木年华。
2003年9月，李健单飞后，发行首张个人国语专辑《似水流年》，其中他包揽了全部的作曲和编曲。
2005年，李健发行了他的第二张专辑《为你而来》，延续了其第一张专辑的清新风格。
2006年，李健在Channel[V]主办的第十二届全球华语音乐榜中榜颁奖晚会上，获得“内地最佳创作歌手奖”。
2007年4月，李健继续推出第三张个人国语专辑《想念你》，其中同名主打歌源自父亲去世后忧伤的怀念。
2008年4月29日，在北京星光现场举行“李健·完美坚持”演唱会，其中王菲、水木年华、郑均、陈鲁豫、汪峰、胡海泉等到场助阵。在当晚的演出中，李健演唱了近30首歌曲。10月，发行翻唱专辑《寂寞星空·见歌》。
2009年12月23日， 经过三个月闭关创作后，李健在北京举行了个人首张创作专辑《音乐傲骨》的发布会。
2010年1月9日，李健在杭州大剧院举办“音乐傲骨”个人演唱会。2月13日，歌手王菲在中央电视台春节联欢晚会上翻唱李健创作的歌曲《传奇》。3月4日，李健做客中央电视台综艺频道《咏乐汇》栏目。4月24日，李健在中央人民广播电台“Music Radio音乐之声”中国Top排行榜年度颁奖典礼上获得内地最佳创作歌手奖。5月，推出《音乐傲骨·传奇再献》珍藏版专辑，并将歌曲《传奇》重新录唱。6月，与南非旅游局合作推出歌曲《好望角》。同月，参加中央电视台、中国禁毒委举办的《生命之盾》大型主题活动，并现场演唱歌曲《完美坚持》。2010年8月，参加在上海世博园举办的“华彩乐章世博音乐派对”。8月，李健举办广州浅唱会，成为少数几位在广州成功举办个人演唱会的原创歌手之一。9月10日，在北京展览馆成功举办音乐诗人李健“传奇”北京演唱会。10月18日，李健《传奇》获得第十届CCTV-MTV“音乐盛典”年度最受欢迎金曲。11月23日，参加洛阳龙门石窟申遗成功10周年庆典晚会。12月，在第八届东南劲爆音乐榜颁奖典礼上，李健获得劲爆内地最佳唱作歌手、劲爆最佳作曲人，歌曲《传奇》入选劲爆十大金曲。
2011年2月2日，首次登上中央电视台春节联欢晚会的舞台，与方大同和萧敬腾同台演唱了4首歌。3月19日，在第十八届“东方风云榜”年度颁奖典礼上，李健获得最佳男歌手奖。4月11日，李健获得由光线传媒主办的第十一届“音乐风云榜”年度颁奖典礼内地最佳男歌手、最佳制作人奖。2011年4月15日—5月15日，李健在全国十大城市展开十场“剧院版”音乐会巡演“向往2011——李健音乐现场”。4月24日，参加清华大学百年校庆晚会，演唱歌曲《传奇》《绽放》。12月10日，发行个人专辑《李健·依然》。同月13日，李健举办新歌演唱会。12月31日，在2012央视跨年元旦晚会上唱响歌曲《心升明月》。
2013年1月20日，参与录制黑龙江电视台春节联欢晚会，并于关迟合唱歌曲歌曲《松花江》。2月9日，在中央电视台春节联欢晚会，李健与孙俪合唱的歌曲《风吹麦浪》。8月31日，李健化身“李老师”参加央视《开讲啦》节目。9月23日，发行古典编曲精选专辑《李健拾光》。
2014年5月，凭借歌曲《李健拾光》获得第25届金曲奖最佳专辑制作人。6月，再次凭借歌曲《李健拾光》获得2014 HITO流行音乐奖内地歌手奖。10月，参加由光线传媒有限公司制作，CCTV3播出的一档全媒体互动音乐真人秀《中国正在听》，与庾澄庆、李宇春、蔡依林共同担任明星评审。12月，李健举行2014年红牛不插电贵阳专场演唱会。
2015年1月，作为首位补位歌手参加《我是歌手》第四期，演唱《贝加尔湖畔》。
