刘备对刘璋翻脸，是在刘璋杀掉张松的时候。事情的经过是这样的：曹操在建安十七年十月，大举南下，集中在长江北岸的濡须口(安徽无为县之东，濡须水进入长江之处)，声势浩大，有消灭孙权之意。孙权派人送信给刘备，请刘备帮助他。
刘备告诉刘璋，准备离开四川，亲自前往华中，策应孙权，或是与孙权夹击曹操的大军，请刘璋给予大力支持。刘备并且向刘璋说明理由：孙权不能不救，倘若曹操把孙权消灭了，那他就没有了后顾之忧，可以随时以全力侵犯益州。到了那个时候，益州就很难挡得住曹操。所以，必须现在赶紧去救孙权。至于张鲁，刘备认为此人并无大志，只想保持汉中郡的地盘，没有并吞益州的野心与胆量。
刘备同时报告刘璋：关羽在荆州，也需要他去救。曹操的大将乐进，正与关羽在襄阳西北的青泥河对峙。乐进倘若得胜，就会转军西向，来打益州。这个威胁，比张鲁的威胁严重得多。
刘璋的反应很冷淡。刘备也不过是请借一万名兵士与战具军粮，刘璋却只肯拨付四千名兵士，与四千人所需要的战具军粮。刘备不能嫌少，也不能说走不走。于是，全军做出一副即将开拔的样子。刘备是真想走，还是并不想走，而仅仅作一个姿态呢?我们看不清楚。当时张松也看不清楚。张松写了一封信给刘备，劝他不要走。
张松在信里向刘备说：“现在，我们想办的大事快要成功。您为什么要丢下了这里而走呢?”
不幸，这一封信被张松的哥哥张肃看见了。张肃一则是极忠心于刘璋，二则是在主张上一向亲曹，就不顾真兄弟之情，向刘璋告了密。
刘璋立刻就下令，把张松抓来杀了。这一杀，闯下大祸。刘备因张松之被杀而知道自己对益州的企图已经暴露，没有可能再与刘璋和平共处。刘备很明白，即使撤军离开益州，刘璋也不会让他与他的部队好好地走。于是，二刘之间的战事成为无可避免。
倘若刘璋不杀张松，刘备也许会带他的兵回荆州。我这个“也许”，是建筑在刘备过去的仁义作风上，他一生注重仁义。
“宁人负我，我不负人”;对刘表与刘琮他均未下过辣手。诚然，诸葛亮《隆中对》之中的，兼取荆益二州的政略，他曾经接受过;诚然，他这一次应刘璋之邀而进入益州，我们不能说他没有于适当时机夺取益州之意。然而，他内心中的利与义的冲突是一直存在着的。否则，他何以不在刘表生前夺取荆州，又不在刘表死后，刘琮降曹之时，对刘琮作致命的一击(他的将士，人数虽少，却远非刘琮的部下所能抗拒)?
张松确是误了大事。张松不应该写那么一封不必要的信(有话，尤其是像这样重要的话，应该走到葭萌去当面向刘备讲，怎么可以写信?写了信则一定是委托他人代送，那末，虽不必哥哥张肃发现，也可能被代送此信的人出卖)。
