1994年，首次参演了中国古典文学四大名著之一的《三国演义》改编的作品，并饰演了儒雅温文的郭嘉。
2006年10月，拍摄了《靠山》，扮演铁匠铺大徒弟孟德彰。
2007年2月，与曾黎、吴军共同主演情感悬疑剧《罪之缘》，扮演典型的有钱人马陆平。5月，主演了谭晓寅执导的都市言情剧《再婚劫》，饰演为情所困的商人林森。[1]
2008年12月，与明道合作，主演了青春偶像爱情剧《守着阳光守着你》，蒋恺演绎落魄画家。
2009年3月，与萨日娜合作，李文龙执导的家庭伦理剧《你是我的生命》，饰反派陆今生。4月，参与了由田亮主演的红色电视连续剧《雷锋》，出演医院院长刘永。12月，和左小青共同出演了网络小说《酒醒》改编的都市情感剧《苦咖啡》，剧中化身董事长。
2010年4月，与陈小艺领衔主演了都市情感剧《说好不分手》，蒋恺在剧中饰演“钻石王老五”。6月，主演了现代情感戏《爱情有点蓝》，在剧中饰演整形医生罗宏伟。[4]12月，参与演员李成儒亲自执导的作品《红墙绿瓦》，饰演咸丰帝。
2011年2月，拍摄了由林心如工作室出品的宫廷戏《倾世皇妃》，扮演了蜀皇。4月，与商蓉共同主演了商战题材侦破片《特别使命》，扮演卧底贺北声。12月，参演了于立清执导的以中国远征军出征缅甸抗日为背景的《天堂马帮》，蒋恺饰演国民党上校“于化龙”。随后，出演莽林第一剧《山里娘们山里汉》，饰演知识分子“梁有为”。[2]
2012年1月，搭档朱亚文、张一鸾出演了真实再现了中国最早的“留学潮”的作品《铁血兄弟》，饰演大哥魏国。3月，与胡杏儿共同演绎了古装悬疑剧《辣妈俏爸》。3月8日，领衔主演年代戏《滚滚红尘》，扮演国民党特工。8月，出演电视剧版《叶问》。11月，拍摄导演黄力加执导的，将饮食文化与亲情伦理相结合的作品《家宴》。11月21日，参加商战剧《酒店世家》的拍摄。
2013年5月，出演了悬疑涉案警匪剧《案藏杀机》，饰演黑帮老大付云峰。9月，拍摄了改编自作家桐华畅销小说的都市情感作品《最美的时光》，在剧中扮演钟汉良、贾乃亮的顶头上司“麦克”。
2014年3月，参演电视剧《家宴》播出[15]。4月，与邱心志、于波搭档出演了年代谍战剧《午夜蝴蝶》，军统主任“陈靖”。
2015年12月，在丁黑执导的大型清末古装电视剧《冯子材》中饰演钦州知府“李修远”。
蒋恺
2016年2月，在林玉芬执导的电视剧《三生三世十里桃花》中饰演“天君”一角。5月，出演电视剧《美味奇缘》，剧中搭档泰国偶像Mike演父子。
2017年1月30日，参演的古装玄幻剧《三生三世十里桃花》播出，在剧中饰演天君；参演电视剧《局外者》，饰演上海银行副行长冯孝。同年，参演古装情感剧《蔓蔓青萝》，饰演幽默风趣的安清王。
2019年2月11日，参演的电视剧《独孤皇后》在中国大陆首播。[8]2月14日，参演的电视剧《东宫》在优酷首播，在剧中饰演曲文成。7月9日，参演的电视剧《请赐我一双翅膀》在中国大陆播出，在剧中饰演关泊君。
2020年1月22日，参演的电视剧《三生三世枕上书》在中国大陆首播。[13]10月21日，参演电视剧《黑色灯塔》，在剧中饰演杨博青。[7]11月3日，参演电视剧《燕云台》，剧中饰演韩匡嗣。[9]
2021年1月9日，参演的电视剧《上阳赋》定档在优酷播出，在剧中饰演马皇帝。[10]
2022年，参演的电视剧《我们的西南联大》播出。[14][17]4月18日，参演的电视剧《且试天下》在中国大陆首播。6月29日，参演的都市情感剧《她只是不想输》在宁波开机。[18]
参演电视剧90部全部2021-07-26玉楼春饰 先帝三生三世枕上书饰 天君2021年1月9日上阳赋饰 马皇帝三生三世十里桃花饰 天君东宫饰 曲文成三国演义饰 郭嘉参演电影12部全部大峰祖师饰 老范狙击者马背上的玫瑰连环扣饰 杨迪红樱桃之谜荔枝红了饰 宋宏海2次全部中国电视金鹰艺术节获奖1次全国十佳电视制片获奖1次在现实生活中，蒋恺是一个纯粹的好丈夫。（搜狐娱乐评）[4]
蒋恺戏路广，能够娴熟驾驭各种角色。在《爱情有点蓝》中，蒋恺充分诠释了一个为家庭付出的整形医生的厄角色。（腾讯网评）
在《苦咖啡》中蒋恺把罗宏伟的复杂情感的纠结演绎的入木三分。蒋恺被观众称为“最帅气年轻的父亲”。（网易娱乐评）[5]
蒋恺在《再婚劫》里，把握住了坏角色人物心理，显示出了坏人心里脆弱的一面，使角色更加立体丰满。（新浪网评）[1]
实力派演员蒋恺近两年戏约不断，拥趸无数。在近期热播剧《叶问》中，以精湛的演技成功演绎英雄人物付征云，此形象也被网友欢呼尖叫“真英雄”。[16]（腾讯网评）
