2000年,蔡妍凭借日本的NTV电视台的节目《Woo JjangNan Jjang Woo Ri Na R i》出道。之后,她作为组合Brand New Biscuits的一员于2001年1月1日在日本首次登台演出,那时候组合有6名成员。这个组合还包括另一位韩国歌手Yuny Han。蔡妍也曾以Jinny或者Jinny Lee的艺名成为组合UltraCats的一员。她使用Jinny的名字在日本发展了三年,在日本推出过三张单曲与一张专辑。
2003年,蔡妍回韩国发展,推出了首张专辑《It's My Time》,并于2004年12月推出第二张专辑《Virginalness Bloom》。
2005年,蔡妍推出了第三张专辑《Chae Yeon》。蔡妍连续参加了SBS的电视系列节目X-MAN和《Love Letter》等各种类型的演出,于同年9月完成了X-Man的最后一集。
2007年,蔡妍第四张专辑回到舞台。专辑中的风格尝试了很多的变化,主打歌曲是由金昌焕作词作曲的一首舞曲,歌曲还被编为拉丁舞曲和电子音乐两个版本。
蔡妍于2006年开拓中国内地市场 ,于2007年签约中国娱乐公司。
2009年12月8日,她于北京举行中国内地的首场大型演唱会。2008年,她获得2009年东亚运动会主办地香港的邀请,在香港宣传专辑期间参与演唱大会主题曲国际版《You are the Legend》,并参与了火炬传递以及闭幕礼演出 。
2011年7月,蔡妍推出首张中文专辑《甜蜜的奇迹》 。8月,蔡妍出席了沈阳旅游节开幕表演 。10月,蔡妍参与节目《舞林大会》 。11月,蔡妍参演年代励志偶像剧《胜利者》,饰程芸一角 ,该剧于2013年2月开播 。12月31日,蔡妍献唱第12届海南岛欢乐节“跨年欢乐盛典” 。
2012年1月,蔡妍将作为嘉宾在央视网络春晚吸中参与表演 。8月,蔡妍参与录制运动综艺类节目《全力以赴》 。8月19日,蔡妍献唱2012青岛世界城市音乐节系列之“醉美灵山湾 活力新胶南’大型文艺演出”,现场演绎《摇摆》和《两个人》 。11月29日,蔡妍现身WCG2012世界总决赛现场 。12月,蔡妍首次反串 《百变大咖秀》 。
2013年3月,蔡妍出演电视剧《寒冬》 。4月12日晚,她主演的电视剧《怒海情仇》开播 。4月至5月,蔡妍参与的公益明星跳水真人秀《中国星跳跃》播出 。6月20日,蔡妍推出单曲《你不再爱我》 。7月1日,蔡妍推出《你不再爱我》的MV 。9月16日,蔡妍推出歌曲《原来我一直很快乐》 。10月,蔡妍参与的节目《梦想星搭档》播出 ,于11月播出的节目中被淘汰 。12月18日,第11届华鼎奖全球音乐满意度调查颁奖礼在上海举行,蔡妍在颁奖典礼上献唱了歌曲《两个人》。圣诞节前,蔡妍和李泉联手推出一首中文情歌《泡面的幸福》及其MV。12月30日,蔡妍在贵州卫视的《为中国歌唱》亮相演出 。
2014年7月18日参加云南卫视 《舞动全城》 。
2015年3月参加浙江卫视《一路上有你》 。6月,加盟中韩大型明星出道纪实真人秀《星动亚洲》,担任导师 。6月26日蔡妍携性感复古舞曲《? ?(看透)》回归韩国歌坛 。7月6日推出歌曲《看透》的中文版。7月23日蔡妍携手金志文推出公益励志歌曲《相信》再度回归 。