遇上伯乐
杜畿在张时手下干不出味道，干脆又弃了官，跑到京城许都，再寻找做官的机会。他结交了侍中耿纪，晚上就跑到耿纪家里聊天，谈论时事，经常谈到天亮。而且，谈论时声音宏亮，隔壁人家都能听见。 隔壁住的是谁呢?曹操的心腹谋臣、著名的荀彧!杜畿一谈论，他就在隔壁支着耳朵听。听了几次，他了解到杜畿的才能，就派人找到耿纪，质问道：“有国士而不进，何以居位?”耿纪就把杜畿介绍给荀彧，荀彧和杜畿谈了几次，双方处得像老朋友一样。于是，荀彧把杜畿推荐给了曹操，曹操惟才是举，正是用人之际，任命杜畿为司空司直。司直的级别是“比二千石”，相当于“副太守”了，主要的任务是辅佐丞相，搞监察工作，检举那些违法乱纪的官员。曹操当时担任司空，相当于丞相。司空司直，就等于是曹操身边的亲信了。
过了不久，曹操给杜畿任命了重要的官职，“护羌校尉，使持节，领西平太守”。
守河东郡
东汉末年复杂的政治军事形势，把河东郡推到了一个非常重要而且敏感的战略位置。河东郡本属司隶校尉管辖，当时的司隶校尉钟繇，是曹操的亲信，所以河东郡属于曹操的势力范围。并州刺史高幹是袁绍的外甥，并州属于袁绍的势力范围。而当时黄河西岸的关西地区，属于马腾韩遂的势力范围。在曹操与袁绍争锋的时代，袁曹双方都想得到关西马腾韩遂的支持。袁绍一方，要想与马腾韩遂势力接触，就必须争夺河东郡。所以，并州刺史高幹委派郭援为河东太守，带兵进攻河东，试图赶走朝廷任命的河东太守王邑。钟繇争取到了马腾韩遂的支持，率兵反击，杀了郭援，击退了袁绍的部队，河东暂时安宁下来。 河东太守王邑，是一位勤政爱民的好官，深得河东百姓的爱戴。但他却不是曹操的亲信，心向朝廷，不一定事事都听曹操的。曹操为了防止并州刺史高幹的势力，向西与马腾韩遂、向南与刘表接触，就必须进一步加强对河东郡的控制。所以，尽管王邑深得民心，也必须把他调开，另派一位亲信担任河东太守。曹操要求荀彧推荐一位像西汉萧何、东汉寇恂那样能独当一面的人才，镇守河东。荀彧仍然推荐了杜畿，说他“勇足以当大难，智能应变”。
当时，杜畿正在赴西平太守的路上，曹操就派使者乘快马，把杜畿追回来，改道河东就任太守。
艰难上任
汉朝的郡守，权力很大，等于是镇守一方的诸侯，原太守王邑当然不愿意被征调离职，他采取了几套手段来对抗。一方面，派了几千兵马，阻断黄河渡口，不让杜畿入境上任;另一方面，派部下卫固和范先，分别去找钟繇谈判，表达民意，要求把王邑留下来。王邑等人以为只要反映出民意，就可以取消这次征调。钟繇理所当然地不会同意卫固和范先的请求，反而严令王邑尽快交出印符，由杜畿接任。王邑一气之下，自己带着印符，跑到许都找汉献帝讲理去了。钟繇是很有手段的人，他请求曹操派夏侯惇的大兵，消灭卫固和范先的部队，为杜畿的上任扫清障碍。 杜畿这时说了一段很有名的话，表达了他的爱民思想。他说：“河东郡有三万户居民，大家都希望安居乐业，并不是都想跟着卫固作乱。如果大兵入境，河东百姓就会被卫固胁迫，死战抵抗。如果夏侯将军不能取胜，那河东这一带的局势就乱了，再也无法控制;如果能够取胜，那么河东的百姓就会丧失殆尽。现在卫固等人，并没有公开反对朝廷，只是打着老太守的旗号拒绝新太守，并不敢真的杀害新太守。我不带兵马，单车上任，他们不敢和朝廷翻脸，只能假意接受我。我在河东待上一个多月，就能想办法制伏他们。”于是，杜畿不等大军到来，自己绕道黄河郖津渡，进入河东境内，单车上任。
刀光剑影
据<魏略>记载，河东郡掾卫固，与杜畿是老朋友，早就认识，有几分情面在。而中郎将范先，却和杜畿没有交情，一见面，就动了杀害杜畿的念头。
范先对卫固说：“想当老虎，却害怕吃人肉，那算什么老虎?现在不杀杜畿，必有后患。”卫固却犹豫不决。范先为了警告、威胁杜畿，陆续杀害了郡主簿等三十几位下属官吏。杜畿呢，此时一味地装孙子，唯唯诺诺，并没有什么特别的反应。卫固见杜畿软弱可欺，也就取消了杀心，对范先说：“杀了他，没有什么意义，反而会招来世人的唾骂，说我们杀害长官。看样子，我们是能控制他的，还是留着吧。”范先同意了，于是举行上任典礼，奉杜畿为河东太守。
杜畿为了进一步麻痹卫固和范先，郑重地表态：“卫氏、范氏，是河东的名门望族，郡里的大小事务，全要仰仗你们二位，我只是坐享其成罢了。但是，国家有国家的规矩，上下级的礼节不能废弃，有什么事，大家要一起商量才是。”卫固和范先都表示同意，杜畿于是给他们正式的任命，以卫固为都督，兼任郡丞和功曹;而全郡三千多名将校士兵，全由中郎将范先统领。这等于是把全郡的实权，全都给了卫固和范先。这两人放了心，便不再提防杜畿。
杜畿能够有刀光剑影中保全性命，除了自己的智谋外，钟繇的外部支持也不可忽视。钟繇和夏侯惇即将到来的大兵，使卫固和范先不敢在短期内向杜畿动手。
瓦解豪强
卫固、范先既然掌握了河东的实际权力，为了自己以后的安全，也为了在乱世中有所作为，他们就必须扩大军队。杜畿呢，不能公开反对，就用了一个阴损的招数，对卫固和范先说：“如果你们想干大事，就必须争取民心，让百姓支持你们。现在公开征兵，百姓们肯定认为快要打仗了，心里害怕。兵还没有征到，百姓们就先逃亡了。不如动用钱财，不动声色地，陆续招募士兵。百姓们谁想要钱，谁就来当兵。”
卫固、范先两个大家族，都是很有钱的，就同意了这个办法。招兵时，各处的将校，为了多吃空饷，都大肆舞弊，多报名，少招兵，乱哄哄地闹了几十天才停止。卫固和范先花了许多钱，实际上没有征到多少兵。
接着，杜畿又给卫固出了一个歪主意，他说：“人都是最顾家的，咱们手下这些将校掾吏，平时回不了家，心里都很埋怨。不如给他们放放假，有事时再召集，也不会太困难。这是团结人心的一个办法。”糊涂的卫固，为了收买人心，又同意了。这样，卫固和范先的心腹爪牙，就被杜畿成功遣散了。而杜畿本人，私下里又做了许多说服工作，悄悄团结了一批支持自己的人。
平定河东
不久，河东郡周边地区的战乱就开始了。白骑军地进攻东垣，高幹军进入濩泽。各郡的情况都比较糟，上党郡，各县长吏被杀;弘农郡，太守被囚禁。而在河东郡，卫固等人准备起兵响应高幹，但将校已散，匆忙之间召集不起来。太守杜畿呢，知道各县会支持自己，便带领亲信数十骑，逃离郡城，找了一处坚固的县城拒守。全郡各县吏民，纷纷向杜畿那里集中，团结应变。几十天内，杜畿就召集了四千多人马，实力雄厚。卫固和范先带着自己的兵，伙同高幹和张晟的部队，进攻杜畿，不能取胜，又跑到各县抢掠，也没有什么收获。不久，曹操派的大兵到来，高幹和张晟败走，卫固和范先被杀。在杜畿的建议下，卫固和范先的党羽被曹操赦免，回家各操旧业。河东郡的局势，就算是平定了。
为政有道
河东郡没有经历太严重的战乱，早早地安定下来，人口、财产损失都不大。杜畿便开始行使其太守的权力，带领百姓恢复生产。
杜畿的为政之道，结合了儒、道两家的特点，既宽惠爱民，又清静无为。就以诉讼来说，他秉承孔子“必也无讼乎”的观念，尽量地为百姓讲道理，做说服和调解工作，不厌其烦，劝涉讼的百姓回家反思，寻求解决之道。如果不能服气，可以再到官府，听太守讲道理。这样，就激发了百姓的良知，父老们都自责道：“有这样爱民的好太守，我们为什么不听他的教诲呢?”于是，百姓之间的纠纷、诉讼越来越少，社会也安定了。(史书记载一般都简略，杜畿的这种息讼方法，应当主要用于一般的民事诉讼。汉朝和曹魏，法令都很严峻，对于杀人放火强奸抢劫等恶性刑事案件，自然另有一套凌厉手段的。)
杜畿经常到下属各县巡视，发现有孝子、贞妇、顺孙，就下令免除他们的徭役，鼓励他们好好劳动，好好生活。
在农业生产方面，杜畿督促百姓，努力耕织，多养牛马。就连养鸡养猪养狗这些小事，杜畿都非常关心，定有章程。河东郡的经济，很快就搞上去了，百姓们辛勤务农，丰衣足食，官府也积蓄了大量的粮草。
解决了吃饭问题，杜畿又开始提倡教育。因为处在乱世，军事不可不讲，他就在冬天农闲时，召集青壮年男子搞军训。另外又开设学校，亲自担任教授，传授儒家经典，在全郡形成了浓厚的文化氛围，社会风气有了很大的转变。河东有一位名儒叫乐详，曾经协助杜畿搞教育。后来，杜畿把乐详推荐到朝廷，担任博士。许多年后，河东郡的儒士特别多，人们认为，这都是杜畿教化的结果。
一世清名
杜畿在河东郡，共当了十六年太守，史书评价其政绩为“常为天下最”。
曹操被封为魏王后，曾经任命杜畿为尚书，但因为河东郡位置重要，仍然命杜畿回任河东太守。曹丕继任魏王后，给杜畿赐爵关内侯，又拜为尚书。曹丕称帝后，杜畿进封为丰乐亭侯，邑百户，任司隶校尉，后来又升为尚书仆射。曹丕出征时，杜畿常留守京师，算是曹魏的重臣了。有一年，曹丕命令杜畿监造御楼船。造成之后，杜畿亲自到陶河试船，不幸遇到风暴，溺水而亡，时年六十二岁。曹丕非常悲伤，在诏书中写道：“昔冥勤其官而水死，稷勤百谷而山死……”称赞杜畿和古代的名臣冥、稷一样光荣殉职。追赠为太仆，谥为戴侯。
杜畿的长子杜恕，也是曹魏名臣，一位勤政爱民的好官，曾经在河东郡担任过一年多的太守。他的孙子，是晋朝名将、著名学者杜预。
历史评价
曹丕：“昔冥勤其官而水死，稷勤百谷而山死。故尚书仆射杜畿，於孟津试船，遂至覆没，忠之至也。朕甚愍焉。”
《魏略》：“畿少有大志。”
陈寿：“杜畿宽猛克济，惠以康民。
