曹操还非常勇敢，十岁时，在谯水洗浴，遇到了一条蛟龙，曹操奋力搏击，迫使蛟龙潜入水中逃走，之后曹操继续洗浴，直到洗浴完毕轻松回家。曹操并未把这件事告诉别人，后来有人看见蛟龙后吓得迅速奔跑，曹操却笑着称蛟龙为蛇，说：“我曾经被大蛇攻击还不害怕，你就被蛇吓成这样!”大家连忙追问他，才知道他还有这样的经历，都为曹操的举动感到惊奇。
曹操的这种任侠放荡作风，表面上看是少年曹操的恶作剧或者是调皮捣蛋的表现，但是，其中蕴含着曹操对传统的叛逆、对世俗的破坏、对自由的追求和对环境的无所畏惧思想。曹操的出身决定了他不会遵守儒家固有的礼法规范，对叔叔的做法看似不懂规矩、不尊重长辈，实际上是他对传统礼法思想的背叛。观人新婚却恶作剧般地恐吓新娘，在别人的惊恐中寻找快乐，这种做法则是对世俗的藐视与破坏。在曹操的内心深处，宦官祖先的出身与世俗的道德标准是悖逆的，所以他便不愿遵守这些标准，只想生活在不受这些条条框框约束的空气中，享受一种自由的呼吸。所以，面对这些礼仪和道德标准，曹操做出了让世人瞠目的举止，表现出了对一切无所畏惧的勇气。这些，都应该视为曹操发自内心的情感与心理外露，是一种潜在的思想意识，在以后的政治、军事生涯中，这种思想无时无刻不在发挥着潜在的作用。
时人眼中的曹操
尽管大家对曹操并没有更多的注意，但是有几个人却对他另眼相看，其中一个是梁国的桥玄，一个是南阳的何。桥玄对曹操说：“天下即将大乱，如果没有安定社会的能力是不能拯救这个社会的。能安定这个社会的人，难道不是您吗?”对曹操具有很高的期望。
那么，桥玄是怎样的人呢?他怎么会对曹操独具慧眼呢?桥玄也写作乔玄，字公祖，梁国睢阳(今河南商丘)人，灵帝时任太尉，以果断干练著称，为人谦虚，不徇私情，做事认真谨慎，有雄才大略，非常善于观察人物的言行与相貌。桥玄为官清正，虽位至高官却一贫如洗，甚至死后家人竟然无钱为之殡葬!被世人称为名臣。当桥玄看到曹操之后，感到曹操非同凡响，说：“我见到的天下名士有很多，但还从未有像你这样的!天下将乱，各路英雄龙争虎斗，能够在这种乱世中荡平天下者，恐怕就是你了!希望你好自为之。我老了，不能看到你将来的这一天了。希望将妻子儿女托付给你。”桥玄的这一番话，使曹操的名声更高了。
