环球国际时期
1999年3月，蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘，签约环球国际唱片公司，作为一名新人，在7月份推出了个人第一首单曲EP《和世界做邻居》，在发行两周后销量超过两万张;9月，蔡依林正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》出道，发行首周超过六万张，专辑登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，蔡依林还受到日本传媒专访，专辑《Jolin 1019》以40万张的总销量，
荣获第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖。
2000年1月27日，蔡依林赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼，获最受欢迎女新人奖，这是她首次在中国内地获得该奖项，并在现场演唱歌曲《Because of You》;同年，推出第二张专辑《Don't Stop》在中国台湾售出50万张。
大声工作室时期
2001年8月15日，蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由，召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础，决定单方面终止合约，并声称已于当天上午发出律师函，因为此事，蔡依林的演艺事业几乎暂停;10月，蔡依林的父亲扬言计划为其签约新唱片公司，遭到经纪公司大声以“彼此合约在法律上并没有结束”为由干涉。
2002年8月，台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林在支付一千万元的违约金后官司才停止。(蔡依林1999年~2001年照片来源)
索尼音乐时期
2002年7月，蔡依林宣布签约台湾索尼音乐唱片公司，发行了一首名为《骑士精神》的非卖品单曲，她首次为歌曲填词。
2003年3月9日，蔡依林首度担纲主演的台湾电视剧《Hi!上班女郎》通过台湾中视上档首播;同月她推出专辑《看我72变》，凭借该专辑在“台湾G-music风云榜”中赢得G-music风云榜的最佳女艺人奖及最佳专辑奖;8月10日，专辑《看我72变》在亚洲地区售出100万张，参与在北京举办的庆功会;9月，与印度音乐人Rahman合作，为内地电影《天地英雄》配唱主题曲《海市蜃楼》;11月15日，因参加“亚洲巨星反盗版演唱会”而引起索尼公司总部的注意，受邀蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演艺圈，但以失败告终。
2004年2月22日，蔡依林在台北举办小型演唱会，为专辑《城堡》宣传造势;2月27日，正式发行专辑《城堡》，专辑在亚洲地区售出200万张;3月30日，第15届台湾金曲奖颁奖典礼入围者公布记者会在台湾举行，蔡依林凭借专辑《看我72变》入围第15届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑与最佳国语女演唱人奖;8月7日，开启的“J1”世界巡回演唱会首站于上海虹口体育场举行;9月，荣获第11届新加坡金曲奖最受欢迎女歌手。
2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行，然而作为脱离周杰伦后的首支作品，《J-game》一开始就被外界拿有色镜检视，媒体普遍对“没有周杰伦的蔡依林”持不看好态度，因此呈现两极化的评价。但是这张专辑仍在推出五周内全亚洲售出一百万张，让蔡依林连续第三年蝉联台湾最高销量女歌手。并于2005年荣登央视春晚，
且作为唯一的台湾歌手，献唱《爱情三十六计》，该曲进入中国大陆彩铃市场，直至2007年仍创下340万次的下载量。而在唱片合约方面，其与索尼唱片早于2005年2月到期，但她在无约状态下，仍如期配合专辑及9月推出的演唱会DVD宣传工作，报答当年再造恩情。
2005年5月，继邓丽君之后当选台湾最佳军中情人。2005年，香港媒体将其与孙燕姿、梁静茹、萧亚轩封为台湾四大天后，同年亦与杨丞琳、张韶涵、王心凌合称台湾四大教主。
2005年凭《海盗》入围第四届日本MTV录影带大奖“buzz ASIA最佳艺人”;2008年，《Love Love Love》在中国北京奥运会赛场的强力播送下空降荷兰X-Tips单曲榜冠军，并打破历史指数纪录，成为首位夺冠的亚洲歌手。
后被法国杂志《亚洲音乐》评选为十位亚洲最佳女歌手之一;曾受颁第18届美国MTV音乐电视大奖(VMA)“年度最佳中文录影带”，首度入围即获奖。
百代唱片时期
2006年1月23日，荣获第28届香港十大中文金曲颁奖礼“全国最受欢迎女歌手”(铜奖)，蔡依林成为首位打入该奖项前三(金、银、铜)席位的台湾歌手。
2006年2月，蔡依林正式加盟EMICapitol唱片。同年5月推出《舞娘》，几乎同时，旧东家索尼唱片发行一张名为《J-Top冠军精选》的精选集与《舞娘》形成对打局面，两张专辑在台湾玫瑰大众公信榜占据第一、二位长达两周时间，其中《舞娘》在40天内全亚洲销量突破200万张，为蔡依林带来的不仅仅是首度登上华语年度销售总冠军的位置，也让屡次与台湾金曲奖绝缘的蔡依林在第18届颁奖典礼上问鼎“最佳国语女歌手”以及“最受欢迎女歌手”多项大奖。《舞娘》的业绩让刚成立的台湾Capitol站稳了脚跟，甚至打入EMI全球最成功的9张专辑之列。年底开始起跑的唯舞独尊世界巡回演唱会在澳门、香港、吉隆坡、纽约和悉尼等多座大城市举行，累积逾50万人观赏。
2006年5月6日，出席在泰国曼谷举行的MTV亚洲大奖(MTV Asia Award)并荣获“国际时尚艺人”(The Style Award)，成为第一位亚洲得主，蔡依林献唱《舞娘》并祭出体操表演。据MTV台统计，该时段全球突破十亿人次收看直播。9月，首支粤语单曲《假装》打入香港新城电台本地榜。
2006年的MTV亚洲大奖(MTV ASIA AWARD)，融合彩带体操的一曲《舞娘》从泰国首都曼谷透过电视直播在全球10亿观众眼前呈现，在日本，被称为“台湾を代表する歌姬”。
2007年2月，蔡依林再登央视春晚舞台。与陶喆对唱《今天你要嫁给我》，吸引中国大陆逾七亿观众欣赏。也让该曲顺利创造720万次的彩铃下载量。
2007年9月，推出以特务造型风为题材大碟《特务J》，再度登顶华语年度销售总冠军，因而受到EMI全球总部的高度重视，
受邀与澳洲艺人凯莉·米洛(Kylie Minogue)对唱舞曲《In My Arms》。
2008年，蔡依林一整年都未发表国语专辑，仅有的英文唱片《爱的练习语》也因EMI高层人事变动而从原定3月发行推迟至10月份，但大量的代言、获奖、演唱会并没有令曝光率减弱。为完整塑造“特务J”的形象，蔡依林还首度出演了一部七十分钟的同名音乐电影，该片首映礼于专辑在台北举行，并安排在台湾各大电视台上轮番播出。不过，这部音乐电影并未在传统影院公映，而是被放在专辑预售版本之一的“影音合体华丽特定盘”中作为DVD搭配歌曲CD的形式在市场上发行，台湾销量逾达到5万张。可惜的是因部分敏感内容遭中国大陆、新加坡认定违规，加上台湾公司不肯妥协，最终导致此片被禁止在两地电视台播映。
