在信长晚年巅峰时期不可不提的人物之一就是传说中的绝世美少年森兰丸。
森兰丸是信长早年十分信赖的家臣森可成之子，森可成在浅井倒戈时与长子二人都为了信长而战死，信长十分心痛，之后对于森家的遗孤也特别照顾。兰丸自幼有神童之誉，特别是有数理方面的天赋(在战国时期颇为罕见)，箭术号称天下第一。自十二、三岁起到信长身边担任小姓，令人惊讶的是，小小年纪的兰丸与性格难以捉摸的信长却格外投缘，信长心想之事，时常不待说出口，兰丸就已处理妥当，让信长对他总是另眼相待。
十四岁时，信长开始让兰丸处理政事，十六岁出任“诸事奉行”、“奏事”﹐总揽信长身边大小事物，举凡各地使者接见、公文往来和信长的生活起居，都由森兰丸一人负责，职位相当于独裁君主下的总秘书长，且有副署信长书状的权限。能被惟才是用的信长如此重视，兰丸的才能必然非凡。甚至也有地方史料推测，兰丸可能是继其父森可成之后，负责信长安全的忍者首领。
