小虎队时期
青苹果乐园猛虎出柙
1989年，小虎队和已发行过唱片的师姐“忧欢派对”合作，于1月 20日由飞碟唱片(华纳唱片前身)发行《新年快乐》专辑，在里面演唱《青苹果乐园》和《彩色天空彩色梦》两首单曲，五人并合唱《新年快乐》一曲(此曲在1992年央视春晚上作为台湾地区选送节目播出)，因正逢过年期间，应景的《新年快乐》颇为讨喜，加上帅哥美女的组合，获得不少上电视打歌的机会。
《青苹果乐园》因其轻快的曲调，加上三个年轻帅气载歌载舞的大男孩，让小虎队迅速成为台湾青少年瞩目的焦点，一个月后，《新年快乐》专辑台湾销售量突破二十五万张，成为当时销售成绩最好的一张唱片，同时刷新同类型歌手及新人首次出击第一个月销售纪录，小虎队因此突然走红。与此同时，小虎队的三个成员一时间都很难适应，尤其是吴奇隆。三人中他舞跳得最好，又是柔道两段，跆拳道三段，非常受女歌迷喜欢。
偶像巨星逍遥游
原本他们的经纪人开丽公司只是因为有唱片公司不请自来要为小虎队出唱片，才抱着尝试的心态让他们录了两首歌，没想到反响非常好。随即在4月底为三人发行小虎队专属的第一张专辑唱片《逍遥游》，销售更创高峰，发片五天仅台湾销量便直逼二十万张，十天内全亚洲突破200万张，《逍遥游》和第五张公益专辑《爱》两张专辑的销量总计近1500万张。
1989年4月8日台北国父纪念馆 著名的“我们爱小虎队-万人马拉松签名会”吸引了大约两万余人到场，因为人数多到无法控制，甚至一度让周围的交通陷入瘫痪状态，最后唱片公司不得不中途取消这场签名会。
从1989年5月到1990年9月，短短1年零4个月里，小虎队发行了4张专辑，平均每4个月1张，每张都创下销售奇迹。以“逍遥、货柜、小虎队”为主题的20场全省演唱会，创下各项纪录：场地最大、交通最乱、人员最多、时间最长、叫声最高。
1990年3月，由吴奇隆、陈志朋、苏有朋三人主演的冒险奇幻电影《游侠儿》(又名：《好小子之游侠儿》)上映，这也是小虎队三人的第一部电影，也是小虎队三人唯一一部共同主演的电影，该电影荣获1990年台湾年度十大最高票房，而吴奇隆则在影片中饰演酷帅十足、身手不凡的替身演员小龙。
在1991年9月后，小虎队先在北京参加了三场“中国电影界赈灾大义演”，之后又举行十二场名为“青春本色、欢乐天地”的巡回演唱会以及参加西安首次举办的“中国西安古文化艺术节”。小虎队在内地红到发紫不可预估的地步，老老少少都模仿小虎队用手语表演“我爱你”，找三个男生表演小虎队的代表曲目更是许多学校在举办活动时的必备节目。1995年小虎队分别在台湾、新加坡和中国大陆举行了多场名为“虎啸龙腾狂飙95演唱会”。
2010年小虎队央视春晚重聚引发70后和80后集体回忆，他们合唱组曲《再聚首》荣获2010春晚最受观众欢迎节目歌舞类一等奖，他们的重组演出可以说是春晚的最大亮点，再次受到全国观众的热切关注和支持。小虎队一共发行了12张专辑，开了四十多场演唱会，曾创下演唱会20多场场场爆满的纪录，震撼了歌坛。
作为华人世界第一个由学生组成的男子偶像团体，小虎队的确承载了整整一代人的青春记忆。他们曾打破多项中国世界纪录协会的“世界之最”、“中国之最”，成为当时亚洲最重要的华人流行文化象征之一。
霹雳暴风时期
追出亚洲的“霹雳暴风”
小虎队中吴奇隆首先单飞，延续了小虎队时期的巅峰，在全亚洲掀起一股“霹雳风暴” ，成为锐不可当的偶像巨星。在他单飞的短短几年间，共推出了十三张个人全新专辑，三张精选集，共十六张个人专辑。还有30多场个人演唱会和歌友会，六本个人图文写真书籍。连续两年的《追风少年》《追梦》专辑销量分别在短短一个月内都突破了100万张，每年专辑的销量几乎排行前三名，吴奇隆发的所有国粤语个人专辑全球正版总销量已超2000万张。台湾媒体将他与林志颖、金城武、苏有朋封称为“四小天王”，与当时香港的“四大天王”抗衡。
1993年吴奇隆亦同时到香港发展，第一次抵港宣传即引起歌迷接机狂潮，在见识过吴奇隆的舞台魅力和人气后，香港媒体纷纷封称其为“霹雳暴风”。他苦学粤语并推出粤语专辑，且销量甚佳，第二年即横扫香港各大乐坛颁奖礼，斩获叱咤乐坛流行榜颁奖典礼、十大劲歌金曲、十大中文金曲、新人、国语、“过江龙”等多类奖项的金奖，成为在香港人气最高的台湾艺人。同时，“霹雳暴风”亦袭卷台湾、大陆、新加坡、马来西亚、日本等亚洲地区和美加华人界。
1992年8月21日，单飞后的吴奇隆推出个人首张专辑《追风少年》，首播主打同名歌曲追风少年，该歌曲曲风轻快动感。9月吴奇隆的第二首主打歌曲祝你一路顺风继续风靡亚洲，这首歌曲展现了吴奇隆的作词才华，叙述吴奇隆在车站送别入伍的陈志朋的离情依依。这首歌的成功对他来说别具意义。10月31日吴奇隆赴新加坡和马来西亚宣传，歌迷争相恐后欲睹吴奇隆的风采。11月吴奇隆在新加坡举办了一场东南亚地区的歌友会，同时在众多歌迷的族拥下吴奇隆度过了最盛大的22岁生日。该专辑不管是轻快的还是抒情的歌曲，吴奇隆都驾驭得很好，有很好的表现。
1993年1月1日和2日，台湾飞碟唱片公司吴奇隆等七位著名的歌手在上海举行了两场名为“飞向未来”的大型演唱会。随后又发行演唱会现场实录专辑。3月，吴奇隆推出了个人的第二张国语专辑《追梦》，收录了追梦、烟火、梦不完的你、谢谢你陪我等脍炙人口歌曲。3月底到4月初，吴奇隆在台湾台北、嘉义、台南、台中、高雄五地举行了5场歌友会。7月，吴奇隆发行了个人的第一张精选集《一天一天等下去》，针对香港出的新歌+精选，同名主打歌一天一天等下去是烟火的粤语版。8月21日，吴奇隆在香港举办了“霹雳暴风”歌友会，并正式成立霹雳暴风吴奇隆官方国际歌迷会。9月28日，吴奇隆在台北举办了霹雳暴风歌友会，并正式成立了霹雳暴风吴奇隆官方国际影歌友会。10月，吴奇隆发行了个人的第三张国语专辑，《蓦然回首》，收录了同名主打歌曲蓦然回首、为爱流过泪、谢谢你的祝福等脍炙人口歌曲。此外，1993年吴奇隆还分别在香港、马来西亚和美国洛杉矶三地举行了个人演唱会。
1994—1997年年初，吴奇隆陆续发行了《想找一个地方》、《爱出个未来》、《My Summer Dream》、《双飞》、《奇而浓 新歌+精选》、《坚持》、《孤星119》、《找我》、《有声有影》、《霹雳暴风精选辑》、《英雄》11张专辑，每年专辑销量几乎排行前三，并斩获多个音乐奖项。特别值得一提的是，1994年，吴奇隆还作为上一届新加坡金曲奖最佳新人给王菲颁发新人奖。1996年吴奇隆还荣获全球十大华语影星第九名，该奖项是1996年金马奖执委会、民生报、联合报、世界日报(美国、加拿大)、凤凰卫视联合台湾、香港、大陆、新加坡、马来西亚、美国、加拿大等地区的全球华语观众进行的票选选举奖项，在96年金马奖的晚宴上主办方对获奖人员颁发了奖杯，按照获奖名次顺序，他们依次为：刘德华、成龙、周润发、李连杰、张学友、张国荣、巩俐、萧芳芳、吴奇隆及归亚蕾。
港台电影里实力的性格小生
在唱歌的同时，吴奇隆开辟了自己演艺生涯的另一个广阔天地，他开始接拍电影，其中尤以几部香港电影让人印象深刻。
1992年7月19日，吴奇隆首次踏上香港试水性的拍摄他单飞后个人的第一部戏《逃学外传》，戏中的吴奇隆无论是以篮球健将还是古装造型出现，均足以令少女爱慕令少男倾羡。
1993年吴奇隆主演张艾嘉出品的爱情喜剧电影《新同居时代》，饰演不善于与人交往的年轻人Steven，与张艾嘉饰演的怨妇Anna上演一段忘年恋，戏里他体贴忧郁又带清纯的气质令人惊艳。该电影获得香港1994年度最高票房第十名。该影片的主题曲插曲也由吴奇隆亲自演绎，特别是插曲《烟火》、《一天一天等下去》这两首歌曲红遍大江南北，也成为吴奇隆个人音乐的经典代表作之一。
1994年被徐克相中，与杨采妮联袂主演《梁祝》，演清纯而又充满书卷气的书生梁山伯，演技进步神速，把一个质朴清纯的书生梁山伯演绎得深入人心，广受好评。被誉为影视版《梁祝》中的经典。影片的同名主题曲《梁祝》由吴奇隆亲自演绎，也成为吴奇隆个人音乐经典代表作之一。在收获好口碑的同时，《梁祝》也以两千万港币左右的票房获得1994年香港年度最高票房第十二名。
1995年，由于《梁祝》口碑与票房双丰收，徐克继续启用吴奇隆与杨采妮主演爱情喜剧《花月佳期 》(又名：《电线杆有鬼》)，吴奇隆在影片中饰演银行职员江继威，演技上进步不少，展现了他的喜剧天赋。同年吴奇隆还主演了另外一部令人印象深刻的喜剧动作电影《逃学战警 》(又名：《新扎师兄追女仔》)，吴奇隆在影片中饰演香港皇家警察蒜头。
1995—1997年年初，吴奇隆还主演了电影《四个不平凡的少年》、《哪有一天不想你》、喜剧电影《顽皮炸弹》(又名：《漫画王》)、爆笑喜剧《狗蛋大兵》、《火烧岛之横行霸道》、《边缘青年》(又名：《生日多恋事》)、《新喋血双雄》、《天生绝配》等电影，其中，《漫画王》获得台湾年度十大最高票房电影，《天生绝配》和《火烧岛之横行霸道》分别获得1997台北华语电影票房排名第6名和第9名，而吴奇隆主演的香港警匪片《新喋血双雄》更是令吴奇隆在台湾本土的风头一时无可匹敌，再次火遍整个台湾。
90年代香港领跑亚洲电影，香港电影绝少启用港外艺人，但吴奇隆还是作为领衔主演成功打入香港主流电影界，成为台湾艺人成功打入香港电影市场的代表人物，甚至把吴奇隆看作是动作“巨星”。
截止到2014年1月为止，吴奇隆仍然是所有台湾艺人中，在香港拍过电影最多的台湾艺人，也是出过粤语歌最多的台湾艺人，这个记录至今没有一个台湾艺人能够打破。90年代台湾电影市场不景气，吴奇隆却仍是拍片量最高的男星，能文能武的吴奇隆更被朱延平导演当成台湾电影振兴的利器。1997年2月吴奇隆接到兵单，17日应征入伍，令他错失了不少好机会。
兵役后初期
1998年9月22日吴奇隆退伍，重回演艺圈，他选择比较快找回感觉的电影 作为起步的方式。在当时低迷的电影市场大环境下，他还能一接戏就是六、七部。
第一部作品是《好孩子》，与徐若瑄合作，吴奇隆在影片中饰演流浪汉阿武。
随后三年里，吴奇隆陆续主演了《还我情心》、《缘份2000》(又名：《缘，妙不可言》、《有人说爱我》、《新赌国仇城》(又名：《至尊雀圣》)、《初恋的故事》等电影，都获得不俗的成绩。
1999年的吴奇隆早已经把工作重点从台湾转移到香港了，第一个出击的就是TVB经典剧《创世纪》，扮演富家少爷叶荣亨，是TVB剧经典角色之一。
2000年8月，由吴奇隆与赵薇主演的《侠女闯天关》在香港亚洲电视台开播，即成为当地收视率最高的节目。该剧主题曲《不愿分离》由吴奇隆亲自演绎。
2002年，吴奇隆首次联合大陆和香港演员，翻拍古龙的最高代表作——《萧十一郎》，吴奇隆饰演江湖侠盗，劫富济贫，性格洒脱不羁，我行我素的主人公萧十一郎。该剧的主题曲《转弯》与插曲《隐痛》也由吴奇隆亲自演绎，也成为吴奇隆个人音乐的经典代表作之一。
自立门户时期
2003年吴奇隆自立门户，创立自己的影视公司——北京稻草熊影视文化有限公司，从事艺人经纪，动画、电影、电视的策划制作。
2003年4月，由吴奇隆主演的悬疑科幻冒险剧《少年王》陆续在各地大热播，都取得超高的收视率。吴奇隆英俊帅气的外表再加上颇具戏剧效果的精湛表演为这部本就是经典的作品增色不少。
2003年6月，由吴奇隆主演的《丝路豪侠》在大漠开拍，吴奇隆饰演亦正亦邪的杀手燕逍遥，该剧的最大特色就是90%的景都在西域，场面宏伟壮观，堪比电影。
2004年1月，吴奇隆与华谊兄弟传媒等影视公司携手投资并制作了《铁拳浪子》，该剧为观众带来了强烈的感官冲击，上映后广受各界好评。
2004年7月，吴奇隆主演的《名捕震关东》热播，在剧中，吴奇隆再次挑战与突破演技，一人分饰两角孤傲冷酷的名捕无情和倭寇首领伊藤，该剧在四大名捕众多版本中评价颇高。
2004年，吴奇隆担当《六指琴魔》男主角，饰演护琴书生傅云俊。
2005年吴奇隆主演的《问君能有几多愁》广受好评。李煜与以往吴奇隆经常饰演的侠客和本人的形象大为不同，可谓颠覆性出演。
2005年8月，吴奇隆主演尤小刚导演的《大码头》，在剧中首演反派，饰演主人公文阿陆，成功转型为可正可反可成功演绎多种复杂角色演技精湛的实力派演员。
2005年，吴奇隆主演情侠剧《风满楼》，饰演的角色敖谢天是一个文武双全的书香门第。
2006-2009年，吴奇隆主演了《新忠烈图 》、《墨攻 》、《调包 》、《车票》、《镖行天下前传 》系列等多部电影，并参与电影《墨攻》的后期制作和《车票》的制作。
2006-2009年，电视剧方面，由吴奇隆主演的《聊斋奇女子》热播，收视率居高不下，获得了观众的一致好评。
2007年2月，由吴奇隆主演的《大约在冬季》在央视热播，获得相当不错的收视与口碑。吴奇隆在剧中扮演才华横溢、年轻有为的集团总经理宫俊。
2008年，由吴奇隆公司参与投资制作并主演的家庭伦理亲情剧《牵牛花开的日子》(内地引进版：《记得我爱你》)在中视八点黄金档热播且收视大捷。
2008年，吴奇隆也主演了《你是我的梦》、《和爱一起飞》等电视剧，都获得不俗的成绩。《你是我的梦》是中韩合拍贺岁剧，此剧的主题曲《注定》也由吴奇隆亲自演绎。
2010年除夕，吴奇隆亮相台视由张小燕与哈林主持的《超级巨星红白艺能大赏》，该节目以30组、近百名艺人的大牌艺人轮番献唱，夺得当晚台湾收视率冠军。吴奇隆在现场以Live Band形式载歌载舞演出其经典曲目《追风少年》与《祝你一路顺风》。
2010年1月，吴奇隆做起了监制和制作人，监制儿童普法系列动画电影《海底淘法》之《海洋世界》、《人类城镇》、《迷雾丛林》、《金属都市》等陆续在各大院线上映。
2010年，由他监制的首映25集网络剧《无憾青春》大获成功，并将稻草熊影视公司运作的井井有条。
2010年9月28日，吴奇隆首次担任电视剧制片人的都市励志情感剧《完美丈夫》开机。
2010年10月，由吴奇隆主演的电视剧《圣堂风云》，重磅推出由方文山跨刀、吴奇隆演绎的片头曲《狼牙色大地》。
2011年在清穿剧《步步惊心》中饰演内敛睿智、外冷内热的雍正帝，让他火爆荧屏和网络，电视剧不仅收视第一，同时创下网络播放点击量的历史最高记录。
2011年10月中旬，吴奇隆开始接到了湖南、东方、北京、安徽、四川等10多家电视台的跨年、春晚等活动的邀约。
2012年初，吴奇隆亮相巴黎时装周，一连出席Louis Vuitton、Jean Paul Gaultier、Dior Homme、Lanvin四场时装大秀，被外国媒体封为“时尚之王”。
2012年2月7日长安汽车股份公司宣布，由吴奇隆正式担任长安逸动官方代言人，吴奇隆在4月到6月，也以代言人的身份参加了“长安逸动魅力不止眼前”三场大型演唱会。
2012年10月31日，吴奇隆生日双喜临门，吴奇隆工作室正式签约海润影视，2013年工作室已确定将推出《精武英雄》《向着幸福前进》两部剧。
2012年5月12日，吴奇隆第七本个人作品《完美情人吴奇隆：巴黎-7℃的浪漫》开始预售，单单预购成绩便已多次刷新图书销售新纪录，首日预购更是创造了高达每秒2.77777本的记录，销售飙升率从162700%增长到222100%，夺得12个排行榜冠军。
2012年电视剧《新白发魔女传》由吴奇隆出品兼主演，从4月底开机到9月播出，制播加起来不足5个月，火线上档的速度创造了国内电视剧制作史上的新纪录。截止2013年1月，网络播放总量已突破21亿，并获2012湖南卫视电视剧年终盛典“最芒果剧集冠军奖”。
2013年6月，吴奇隆凭借此剧获得越南DMA大奖最受欢迎男演员(台湾新加坡区)。该剧的主题曲《留香》、片尾曲《留恋》(与严艺丹合唱片、插曲《无常》也备受欢迎，由吴奇隆亲自演唱。
2012年10月29日，由吴奇隆首次挑战主演的抗战题材电视剧《向着炮火前进》登陆江苏卫视，网络点击量更是高居各大网站榜首。吴奇隆凭借此剧获得2012中国电视剧年度明星盛典最佳男主角提名和2012年年度电视剧最具影响力男演员。
2013年上半年，由吴奇隆主演的古装探案悬疑大戏《刑名师爷》在韩国、马来西亚等地上映，并创2013韩国华语电视收视率新记录。吴奇隆凭借此剧蝉联韩国首尔国际电视节亚洲人气大奖。
2013年6月29日，吴奇隆投资出品的大型古装喜剧《犀利仁师》正式开机拍摄，吴奇隆担任投资制作人、总监制和男主角，吴奇隆在剧中饰演拥有一身好文才与武艺的仁师、密探、江湖侠客。该剧融合古装、校园、偶像、青春，潮流等元素，力求创新，而吴奇隆也拒绝重复自我，选择挑战古装喜剧。
2013年8月7日，吴奇隆身着龙袍的造型正式入驻上海杜莎夫人蜡像馆，成为该馆的第一尊帝王蜡像。
2014年3月20日，吴奇隆现身武汉杜莎夫人蜡像馆为自己的第二尊蜡像揭幕。此次以吴奇隆现代装造型为其制作蜡像，展现了吴奇隆不同风格的帅气和魅力。
2014年5月29日，北京杜莎夫人蜡像馆举行开幕剪彩仪式，吴奇隆第三尊蜡像也正式入驻北京杜莎夫人蜡像馆，至此，吴奇隆的第二和第三尊蜡像都是成为第一批入驻该馆的名人。
2013年10月，由吴奇隆主演的抗日传奇巨制《向着胜利前进 》十一期间在江苏卫视热播。凭借此剧，吴奇隆以2013年年度百度视频移动和PC搜索总量3.5亿获得2013百度沸点“最受欢迎男演员” 奖。
2014年1月15日，吴奇隆展现了精明企业家的另一面。与盛大文学在北京宣布共同成立“吴奇隆工作室”。
2014年1月26日，吴奇隆到香港出席大型发布会宣布与香港金牌经理人黄柏高(太阳娱乐)合作成立新唱片公司“太阳动力”(全称：太阳动力文化传播公司)，还表示，他个人新专辑也会很快与大家见面，已经录了5、6首歌。
2014年4月9日，吴奇隆最新单曲《如果缘只到遇见》全球大首播，该歌曲为吴奇隆主演的《步步惊心》姐妹篇《步步惊情》的插曲。据悉，此次单曲的强势降临，也同时拉开吴奇隆全新大碟登场的序幕。
2014年5月4日，福布斯发布“2014年中国名人榜”，吴奇隆荣登2014福布斯中国名人榜综合榜第九名，收入榜也是第九名。
2014年5月19日，上海电视节组委会对外宣布，吴奇隆出任第20届上海电视节“白玉兰奖”的电视剧单元评委，以评委的身份为“白玉兰”演员亲身示范演技和实力。而吴奇隆本人也完成了从青春偶像到实力演员再到制片人、专业评委的完美转型。
2014年6月4日，由吴奇隆投资出品并主演的大型古装励志喜剧《犀利仁师》登陆东方卫视黄金档独家首播，该剧的主题曲《爱你的我今天长这样》和片尾曲《不能说出口的诺言》也由吴奇隆亲自演绎。
